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CAS 202920-22-7

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-methyl-L-histidin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-methyl-L-histidin, allgemein bekannt als Fmoc-1-Methyl-L-Histidin, ist ein Derivat der Aminosäure Histidin, das für die Verwendung in der Peptidsynthese modifiziert wurde. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter sauren Bedingungen in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist. Die Anwesenheit der Methylgruppe an der 1-Position der Histidin-Seitenkette verändert ihre Eigenschaften und könnte die Hydrophobizität und sterischen Effekte der Verbindung beeinflussen. Fmoc-1-Methyl-L-Histidin zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, an der Bildung von Peptidbindungen teilzunehmen, was es wertvoll für die Synthese von Peptiden und Proteinen für Forschungs- und therapeutische Anwendungen macht. Seine molekulare Struktur umfasst aromatische und aliphatische Komponenten, die zu seinem einzigartigen chemischen Verhalten beitragen. Darüber hinaus wird die Verbindung typischerweise unter Standardlaborbedingungen gehandhabt, wobei auf eine angemessene Lagerung und Sicherheitsprotokolle aufgrund ihrer chemischen Natur geachtet wird.
Formel:C22H21N3O4
InChl:InChI=1S/C22H21N3O4/c1-25-11-14(23-13-25)10-20(21(26)27)24-22(28)29-12-19-17-8-4-2-6-15(17)16-7-3-5-9-18(16)19/h2-9,11,13,19-20H,10,12H2,1H3,(H,24,28)(H,26,27)/t20-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=SLWOFHRSEVVUHM-FQEVSTJZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=CN(C)C=N1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • L-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-methyl-
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-methyl-L-histidine
  • (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1-methylimidazol-4-yl)propanoic acid
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
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