CAS 20307-83-9

(-)-β-Sesquiphellandren

Beschreibung:

(-)-β-Sesquiphellandren ist ein natürlich vorkommendes Sesquiterpen, das durch seine komplexe Struktur und einzigartigen Eigenschaften gekennzeichnet ist. Es kommt hauptsächlich in verschiedenen ätherischen Ölen vor und trägt zum Aroma bestimmter Pflanzen bei. Diese Verbindung ist bekannt für ihre hydrophobe Natur, die sie in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln löslich macht. Ihre molekulare Struktur weist mehrere Ringe und Doppelbindungen auf, die typisch für Sesquiterpene sind und zu ihrer Reaktivität und potenziellen biologischen Aktivität beitragen. (-)-β-Sesquiphellandren zeigt einen charakteristischen Geruch, der oft als holzig oder erdig beschrieben wird, und wird in der Parfümindustrie verwendet. Darüber hinaus kann es antimikrobielle und insektizide Eigenschaften besitzen, was es für landwirtschaftliche Anwendungen von Interesse macht. Die Stereochemie der Verbindung, die durch das Präfix "(-)" angezeigt wird, bezeichnet ihre spezifische optische Aktivität, die ihre Wechselwirkungen in biologischen Systemen beeinflussen kann. Insgesamt ist (-)-β-Sesquiphellandren eine bedeutende Verbindung sowohl in der Chemie natürlicher Produkte als auch in industriellen Anwendungen, die die vielfältigen Rollen von Terpenen in der Natur und im Handel widerspiegelt.

Formel: C₁₅H₂₄

InChl: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8,10,14-15H,3,5,7,9,11H2,1-2,4H3/t14-,15+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=PHWISBHSBNDZDX-LSDHHAIUSA-N

SMILES: [C@@H](CCC=C(C)C)(C)[C@]1(CCC(=C)C=C1)[H]

Synonyme:

• β-Sesquiphellandrene
• Cyclohexene, 3-[(1S)-1,5-dimethyl-4-hexenyl]-6-methylene-, (3R)-
• Cyclohexene, 3-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-6-methylene-, [S-(R*,S*)]-
• 2-Heptene, 2-methyl-6-(4-methylene-2-cyclohexen-1-yl)-, (1′R,6S)-(-)-
• Cyclohexene, 3-[(1S)-1,5-dimethyl-4-hexen-1-yl]-6-methylene-, (3R)-

(−)-β-Sesquiphellandrene

CAS: 20307-83-9

Formel: C₁₅H₂₄

Farbe und Form: Liquid

Molekulargewicht: 204.3511

Ref: IN-DA0028O6

(−)-β-Sesquiphellandrene

CAS: 20307-83-9

(–)-β-Sesquiphellandrene, a sesquiterpene identified in Z. officinale, exhibits antiviral and anticancer properties. It effectively inhibits rhinovirus IB virus replication in a plaque reduction assay with an IC50 of 0.44 µM. Additionally, at a concentration of 10 µM, it demonstrates cytotoxicity to HCT116 cells.

Formel: C₁₅H₂₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 204.35

Ref: TM-TN7506

(-)-β-Sesquiphellandrene

CAS: 20307-83-9

Formel: C₁₅H₂₄

Molekulargewicht: 204.36

Ref: 4Z-T-290011

(-)-β-Sesquiphellandrene

Kontrolliertes Produkt

CAS: 20307-83-9

Applications (-)-β-Sesquiphellandrene are found in Tanacetum vulgare plants. It is also an essential leaf and flower oils in Heracleum species.
References Clancy, M. V., et al.: Sci. Rep., 6, 38087 (2016); Usjak, L., et al.: Food Funct., 8, 278-290 (2017);

Formel: C₁₅H₂₄

Farbe und Form: Colourless

Molekulargewicht: 204.35

Ref: TR-S280655

(-)-β-Sesquiphellandrene-d2,13C

Kontrolliertes Produkt

CAS: 20307-83-9

Formel: CC₁₄D₂H₂₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 207.356

Ref: TR-S280657