CAS 20350-15-6: Brefeldin A

Beschreibung: Brefeldin A ist ein pilzlicher Metabolit, der ursprünglich aus dem Schimmelpilz *Brefeldia maxima* isoliert wurde. Es ist ein potenter Inhibitor des Proteintransports vom endoplasmatischen Retikulum zum Golgi-Apparat, was es zu einem wertvollen Werkzeug in der Zellbiologieforschung macht. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die Struktur und Funktion des Golgi zu stören, was zu einer Ansammlung von Proteinen im endoplasmatischen Retikulum führt. Brefeldin A hat eine komplexe Struktur, die einen Laktonring und mehrere funktionelle Gruppen aufweist, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich und hat gezeigt, dass es Auswirkungen auf verschiedene zelluläre Prozesse hat, einschließlich Zellsignalisierung und Apoptose. Darüber hinaus wurde Brefeldin A auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere bei Krebs und Virusinfektionen, aufgrund seiner Fähigkeit, intrazelluläre Transportwege zu modulieren. Sein Einsatz beschränkt sich jedoch hauptsächlich auf Laborumgebungen zu Forschungszwecken.

Formel: C₁₆H₂₄O₄

InChl: InChI=1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

SMILES: O=C1OC(C)CCCC=CC2CC(O)CC2C(O)C=C1

Synonyme:

• (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-Decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-4H-cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2E,6S,10E,13S)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2E,6S,10E,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2Z,6S,11aR,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1S,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-Decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-4H-cyclopent [f]oxacyclotridecin-4-one
• 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-, (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-
• 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-, [1R-(1R*,2E,6S*,10E,11aS*,13S*,14aR*)]-
• 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11aβ,12,13,14,14aα-decahydro-1β,13α-dihydroxy-6β-methyl-
• Ascotoxin
• Brefeldin
• Cyanaein
• Cyanein
• Decumbin
• NSC 107456
• NSC 244390
• NSC 56310
• NSC 89671
• Nectrolide
• Synergisidin
• Brefeldin A

Brefeldin A, 98%

CAS: 20350-15-6

Brefeldin A mediated apoptosis has been observed in human tumor cellsIt is an antibiotic used …

• Formel: C₁₆H₂₄O₄
• Reinheit: 98%
• Farbe und Form: Crystals or powder or crystalline powder or granules, White to pale yellow
• Molekulargewicht: 280.36

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

• Formel: C₁₆H₂₄O₄
• Reinheit: 100.0%
• Farbe und Form: Whitish amorphous solid
• Molekulargewicht: 280.0

4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one,1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-,(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-

CAS: 20350-15-6

• Formel: C₁₆H₂₄O₄
• Reinheit: 99%
• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 280.3593600000001

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

• Formel: C₁₆H₂₄O₄
• Reinheit: (HPLC) ≥ 98%
• Farbe und Form: White powder
• Molekulargewicht: 280.36

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

• Formel: C₁₆H₂₄O₄
• Reinheit: By hplc: 99.47% (Typical Value in Batch COA)
• Farbe und Form: white powder
• Molekulargewicht: 280.36g/mol

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

• Formel: C₁₆H₂₄O₄
• Reinheit: >98.0%(HPLC)
• Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal
• Molekulargewicht: 280.36

Brefeldin A, natural

CAS: 20350-15-6

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Acros Organics product portfolio. …

• Formel: C₁₆H₂₄O₄
• Farbe und Form: Powder or crystalline powder, White to almost white
• Molekulargewicht: 280.36

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Brefeldin A (Cyanein) belongs to the class of macrolide antibiotics and is an ATPase inhibitor …

• Formel: C₁₆H₂₄O₄
• Reinheit: 96.45% - 99.89%
• Farbe und Form: White Solid
• Molekulargewicht: 280.36

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Inhibits protein translocation from ER to Golgi; fungal metabolite

• Formel: C₁₆H₂₄O₄
• Reinheit: Min. 95%
• Farbe und Form: Powder
• Molekulargewicht: 280.36 g/mol

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Applications A macrolide isolated from Penicillium brefeldianum. It affects the vesticular transport of the Golgi …

• Formel: C₁₆H₂₄O₄
• Farbe und Form: Neat
• Molekulargewicht: 280.36