CAS 20350-15-6

Brefeldin A

Beschreibung:

Brefeldin A ist ein pilzlicher Metabolit, der ursprünglich aus dem Schimmelpilz *Brefeldia maxima* isoliert wurde. Es ist ein potenter Inhibitor des Proteintransports vom endoplasmatischen Retikulum zum Golgi-Apparat, was es zu einem wertvollen Werkzeug in der Zellbiologieforschung macht. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die Struktur und Funktion des Golgi zu stören, was zu einer Ansammlung von Proteinen im endoplasmatischen Retikulum führt. Brefeldin A hat eine komplexe Struktur, die einen Laktonring und mehrere funktionelle Gruppen aufweist, die zu seiner biologischen Aktivität beitragen. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich und hat gezeigt, dass es Auswirkungen auf verschiedene zelluläre Prozesse hat, einschließlich Zellsignalisierung und Apoptose. Darüber hinaus wurde Brefeldin A auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere bei Krebs und Virusinfektionen, aufgrund seiner Fähigkeit, intrazelluläre Transportwege zu modulieren. Sein Einsatz beschränkt sich jedoch hauptsächlich auf Laborumgebungen zu Forschungszwecken.

Formel: C₁₆H₂₄O₄

InChl: InChI=1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

SMILES: O[C@H]/1[C@]2([C@@](C[C@H](O)C2)(/C=C/CCC[C@H](C)OC(=O)\C=C1)[H])[H]

Synonyme:

• (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-Decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-4H-cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2E,6S,10E,13S)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2E,6S,10E,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2Z,6S,11aR,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1S,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-Decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-4H-cyclopent [f]oxacyclotridecin-4-one
• 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-, (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-
• 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-, [1R-(1R*,2E,6S*,10E,11aS*,13S*,14aR*)]-
• 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11aβ,12,13,14,14aα-decahydro-1β,13α-dihydroxy-6β-methyl-
• Ascotoxin
• Brefeldin
• Cyanaein
• Cyanein
• Decumbin
• NSC 107456
• NSC 244390
• NSC 56310
• NSC 89671
• Nectrolide
• Synergisidin

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Formel: C₁₆H₂₄O₄

Reinheit: 100.0%

Farbe und Form: Whitish amorphous solid

Molekulargewicht: 280.0

Ref: 8R-CL0003

4H-​Cyclopent[f]​oxacyclotridecin-​4-​one, 1,​6,​7,​8,​9,​11a,​12,​13,​14,​14a-​decahydro-​1,​13-​dihydroxy-​6-​methyl-​, (1R,​2E,​6S,​10E,​11aS,​13S,​14aR)​-

CAS: 20350-15-6

Formel: C₁₆H₂₄O₄

Reinheit: 99%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 280.3594

Ref: IN-DA00I3TZ

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Brefeldin A

Formel: C₁₆H₂₄O₄

Reinheit: By hplc: 99.47% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: white powder

Molekulargewicht: 280.36g/mol

Ref: 54-BIB3042

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Brefeldin A

Reinheit: ≥95%

Molekulargewicht: 280.36g/mol

Ref: 54-BUP14396

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Formel: C₁₆H₂₄O₄

Reinheit: (HPLC) ≥ 98%

Farbe und Form: White powder

Molekulargewicht: 280.36

Ref: 7W-GA2848

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Formel: C₁₆H₂₄O₄

Reinheit: >98.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 280.36

Ref: 3B-B3820

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Brefeldin A (Cyanein) belongs to the class of macrolide antibiotics and is an ATPase inhibitor (IC50=0.2 μM).

Formel: C₁₆H₂₄O₄

Reinheit: 96.45% - 99.89%

Farbe und Form: White Solid

Molekulargewicht: 280.36

Ref: TM-T6062

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Inhibits protein translocation from ER to Golgi; fungal metabolite

Formel: C₁₆H₂₄O₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 280.36 g/mol

Ref: 3D-AB15917

Brefeldin A

Kontrolliertes Produkt

CAS: 20350-15-6

Applications A macrolide isolated from Penicillium brefeldianum. It affects the vesticular transport of the Golgi apparatus and induces DNA fragmentation which leads to apoptosis.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Misumi, Y., et al.: J. Biol. Chem., 261 (1986), Mordente, J.A., et al.: J. Urol., 159, 275 (1998), Erokhina, M.V., et al.: Membr. Cell Biol., 12, 871 (1999), Nojiri, H., et al.: FEBS Letters, 453, 140 (1999),

Formel: C₁₆H₂₄O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 280.36

Ref: TR-B677240

Brefeldin A, 98%

CAS: 20350-15-6

Brefeldin A mediated apoptosis has been observed in human tumor cellsIt is an antibiotic used in cell culture and to inhibit protein secretion in mammalian and other eukaryotic cells by interfering with the function of the Golgi apparatus. This Thermo Scientific Chemicals brand product was original

Formel: C₁₆H₂₄O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Crystals or powder or crystalline powder or granules, White to pale yellow

Molekulargewicht: 280.36

Ref: 02-J62340