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CAS 2037-48-1

:

Desoxystreptamin

Beschreibung:
Desoxystreptamin ist eine chemische Verbindung, die als Schlüsselstrukturkomponente in verschiedenen Aminoglykosid-Antibiotika wie Streptomycin dient. Sie zeichnet sich durch ihre Aminozuckerstruktur aus, die zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Die Verbindung weist mehrere Hydroxylgruppen (-OH) und Aminogruppen (-NH2) auf, die ihre Löslichkeit in Wasser und ihre Fähigkeit zur Interaktion mit bakteriellen Ribosomen erhöhen und somit die Proteinsynthese hemmen. Desoxystreptamin kommt typischerweise in zyklischer Form vor und zeigt eine Stereochemie, die für ihre antibiotische Wirksamkeit entscheidend ist. Ihr Wirkmechanismus besteht hauptsächlich darin, an die 30S-Ribosomenuntereinheit zu binden, was zu einer fehlerhaften Ablesung der mRNA führt und letztendlich das Bakterienwachstum stört. Darüber hinaus machen die Eigenschaften von Desoxystreptamin sie zu einem interessanten Thema in der medizinischen Chemie, insbesondere bei der Entwicklung neuer Antibiotika zur Bekämpfung resistenter Bakterienstämme. Sicherheits- und Handhabungshinweise sind wichtig, wenn man mit dieser Verbindung arbeitet, wie bei vielen Antibiotika, aufgrund der potenziellen Toxizität und der Umweltauswirkungen.
Formel:C6H14N2O3
InChl:InChI=1/C6H14N2O3/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h2-6,9-11H,1,7-8H2/t2-,3+,4+,5-,6-
InChI Key:InChIKey=DTFAJAKTSMLKAT-JDCCYXBGNA-N
SMILES:O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]1N
Synonyme:
  • (1R,2r,3S,4R,6S)-4,6-diaminocyclohexane-1,2,3-triol
  • (1R,3S,4R,6S)-4,6-diaminocyclohexane-1,2,3-triol
  • 1,2,3-Cyclohexanetriol, 4,6-diamino-
  • 2-Deoxy-<span class="text-smallcaps">D</span>-streptamine
  • 2-Deoxystreptamine
  • 2-Desoxystreptamine
  • 2037-48-1
  • 4,6-Diaminocyclohexane-1,2,3-Triol
  • Deoxystreptamine
  • Nsc 156938
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