CAS 2042646-31-9

12-[[(9Z)-1-Oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]octadecansäure

Beschreibung:

Die chemische Substanz, die als 12-[[(9Z)-1-Oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]octadecansäure bekannt ist, mit der CAS-Nummer 2042646-31-9, ist ein Derivat von Fettsäuren, das durch seine lange Kohlenwasserstoffkette und funktionelle Gruppen gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist eine Carbonsäuregruppe auf, die typisch für Fettsäuren ist, und eine Esterbindung aufgrund der Anwesenheit einer Alkoxygruppe, die von einem Hexadecenyl-Moiety abgeleitet ist. Das Vorhandensein einer Doppelbindung in der Hexadecenylkette zeigt an, dass es sich um eine ungesättigte Fettsäure handelt, die ihre physikalischen Eigenschaften wie Schmelzpunkt und Löslichkeit beeinflussen kann. Die spezifische Konfiguration der Doppelbindung (9Z) deutet auf eine cis-Anordnung hin, die in natürlich vorkommenden ungesättigten Fettsäuren häufig ist. Diese Verbindung kann biologische Aktivität aufweisen und könnte in verschiedenen Bereichen von Bedeutung sein, einschließlich Biochemie und Materialwissenschaften, insbesondere in der Untersuchung des Lipidstoffwechsels oder der Entwicklung von Tensiden und Emulgatoren. Ihre einzigartige Struktur könnte auch zu ihren potenziellen Anwendungen in der Pharmazie oder in Nutraceuticals beitragen.

Formel: C₃₄H₆₄O₄

InChl: InChI=1/C34H64O4/c1-3-5-7-9-10-11-12-13-14-15-20-23-27-31-34(37)38-32(28-24-8-6-4-2)29-25-21-18-16-17-19-22-26-30-33(35)36/h11-12,32H,3-10,13-31H2,1-2H3,(H,35,36)/b12-11-

InChI Key: InChIKey=XSYATLPMKFNWBI-QXMHVHEDNA-N

SMILES: C(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCC)=O)(CCCCCCCCCCC(O)=O)CCCCCC

Synonyme:

• 12-[[(9Z)-1-Oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]octadecanoic acid
• 12-POHSA
• Octadecanoic acid, 12-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]-

12-POHSA

CAS: 2042646-31-9

Branched fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs) have emerged as significant regulators of metabolic processes, influenced by dietary changes such as fasting and high-fat diets, and are linked to improved insulin sensitivity in mice. These compounds typically feature a fatty acid chain, either C-16 or C-18 in length (for example, palmitoleic, palmitic, oleic, or stearic acid), esterified to a hydroxy fatty acid of similar length. A specific FAHFA, 12-POHSA, involves the esterification of palmitoleic acid to the 12th carbon of stearic acid. Notably, 12-POHSA levels are markedly higher in the serum of AG4OX mice, which exhibit enhanced glucose tolerance due to overexpression of the Glut4 glucose transporter in adipose tissue. Given the capacity of FAHFAs to enhance glucose tolerance, stimulate insulin secretion, and exert anti-inflammatory actions, 12-POHSA holds potential as a bioactive lipid implicated in managing metabolic syndrome and inflammation.

Formel: C₃₄H₆₄O₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 536.9

Ref: TM-T84429