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CAS 204316-36-9

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-L-alanin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-L-alanin, allgemein bekannt als Fmoc-L-Ala(PhO)-OH, ist eine geschützte Aminosäure, die hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet wird. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe auf, die als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient und selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung ermöglicht. Die Anwesenheit der Phenylmethoxycarbonyl (PhO)-Gruppe erhöht zusätzlich ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln. Die Struktur umfasst ein chirales L-Alanin-Rückgrat, das zu ihrer Nützlichkeit bei der Synthese von Peptiden mit spezifischer Stereochemie beiträgt. Diese Verbindung hat typischerweise ein weißes bis schmutzig-weißes Aussehen und ist in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich. Ihre Stabilität unter Standardlaborbedingungen macht sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese komplexer Peptide und Proteine. Darüber hinaus ermöglicht die Verwendung der Fmoc-Chemie eine einfache Entfernung der Schutzgruppe unter milden basischen Bedingungen, was die sequenzielle Zugabe von Aminosäuren in der Festphasenpeptidsynthese erleichtert.
Formel:C26H24N2O6
InChl:InChI=1S/C26H24N2O6/c29-24(30)23(14-27-25(31)33-15-17-8-2-1-3-9-17)28-26(32)34-16-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,27,31)(H,28,32)(H,29,30)/t23-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=CDAHZCMBWKGJEC-QHCPKHFHSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-
  • Fmoc-Dap(Z)-Oh
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-L-alanine
  • L-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-
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