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CAS 205445-55-2

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N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4,5-trifluor-D-phenylalanin

Beschreibung:
N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4,5-trifluor-D-phenylalanin, allgemein bekannt als Boc-D-Tyr(Trif)-OH, ist ein Aminosäurederivat, das durch die Anwesenheit einer tert-butyloxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe und drei Fluoratome, die am aromatischen Ring der Phenylalaninstruktur substituiert sind, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese und der medizinischen Chemie aufgrund ihrer einzigartigen elektronischen Eigenschaften verwendet, die durch die Trifluormethylgruppen vermittelt werden, die die Lipophilie und die metabolische Stabilität von Peptiden verbessern können. Die Boc-Gruppe dient als schützende Einheit, die unter sauren Bedingungen entfernt werden kann, was eine selektive Deprotektion während synthetischer Prozesse ermöglicht. Die Trifluormethylsubstituenten können die biologische Aktivität der Verbindung und ihre Wechselwirkungen mit Rezeptoren oder Enzymen beeinflussen. Darüber hinaus zeigt die Anwesenheit der D-Konfiguration, dass diese Aminosäure ein Stereoisomer ist, was entscheidend für die Bestimmung der biologischen Aktivität von Peptiden sein kann, in die sie integriert ist. Insgesamt ist diese Verbindung wertvoll für die Entwicklung von Arzneimitteln und für das Studium der Struktur-Aktivitäts-Beziehungen im Arzneimitteldesign.
Formel:C14H16F3NO4
InChl:InChI=1/C14H16F3NO4/c1-14(2,3)22-13(21)18-10(12(19)20)6-7-4-8(15)11(17)9(16)5-7/h4-5,10H,6H2,1-3H3,(H,18,21)(H,19,20)/t10-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@H](Cc1cc(c(c(c1)F)F)F)C(=O)O)O
Synonyme:
  • Boc-D-3,4,5-Trifluorophenylalanine
  • Boc-D-Phe(3,4,5-TriF)-OH
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