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CAS 205526-26-7

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluor-L-phenylalanin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluor-L-phenylalanin, allgemein bekannt als Fmoc-2-Fluor-L-Phenylalanin, ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das modifiziert wurde, um ein Fluoratome an der Position 2 des Phenylrings zu enthalten. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die in der Peptidsynthese weit verbreitet ist, um die Aminogruppe von Aminosäuren während der Bildung von Peptidbindungen zu schützen. Die Anwesenheit des Fluoratoms kann die elektronischen Eigenschaften der Verbindung und die sterische Hinderung beeinflussen, was potenziell ihre Reaktivität und Wechselwirkungen in biologischen Systemen beeinflussen kann. Fmoc-2-Fluor-L-Phenylalanin wird typischerweise in der Synthese von Peptiden und Proteinen verwendet, insbesondere im Kontext der Entwicklung neuer Therapeutika oder der Untersuchung von Proteinstruktur und -funktion. Ihre Stabilität unter Standardbedingungen der Peptidkopplung und die Verträglichkeit mit verschiedenen Kopplungsreagenzien machen sie zu einem wertvollen Werkzeug in der organischen und medizinischen Chemie. Darüber hinaus können die einzigartigen Eigenschaften der Verbindung zur Gestaltung von fluorierten Peptiden mit verbesserter biologischer Aktivität oder Spezifität beitragen.
Formel:C24H20FNO4
InChl:InChI=1S/C24H20FNO4/c25-21-12-6-1-7-15(21)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-20-18-10-4-2-8-16(18)17-9-3-5-11-19(17)20/h1-12,20,22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=ARHOAMSIDCQWEW-QFIPXVFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=C(F)C=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid
  • (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(2-fluorophenyl)propanoate
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluoro-
  • Fmoc-2-Fluoro-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-2-Fluorophe
  • Fmoc-L-2-Fluorophenylalanine
  • Fmoc-Phe(2-F)-OH
  • L-2-Fluorophenylalanine, FMOC protected
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-2-fluorophenyl-L-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluoro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
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