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CAS 205526-28-9

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(trifluormethyl)-D-phenylalanin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(trifluormethyl)-D-phenylalanin, allgemein bekannt als Fmoc-D-Tyr(CF3)-OH, ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet wird. Diese Verbindung weist eine Fluoren-Einheit auf, die als Schutzgruppe dient und die selektive Modifikation von Aminosäuren während der Peptidsynthese erleichtert. Die Trifluormethylgruppe erhöht die Lipophilie der Verbindung und kann ihre biologische Aktivität und Wechselwirkungen beeinflussen. Das Vorhandensein der D-Phenylalanin-Konfiguration zeigt an, dass es sich um eine nicht-natürliche Aminosäure handelt, die den Peptiden einzigartige Eigenschaften verleihen kann, wie z.B. eine erhöhte Resistenz gegen enzymatische Abbau. Diese Verbindung wird typischerweise in der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) aufgrund ihrer Stabilität und der einfachen Entfernung der Fmoc-Gruppe unter milden basischen Bedingungen verwendet. Ihre strukturellen Eigenschaften tragen zu ihrer Nützlichkeit in der Entwicklung von Arzneimitteln und biologisch aktiven Verbindungen bei, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der medizinischen Chemie und der Peptidforschung macht.
Formel:C25H20F3NO4
InChl:InChI=1S/C25H20F3NO4/c26-25(27,28)16-7-5-6-15(12-16)13-22(23(30)31)29-24(32)33-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,29,32)(H,30,31)/t22-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=AJMRBDCOLBEYRZ-JOCHJYFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • (2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(trifluoromethyl)-
  • Fmoc-3-Trifluoromethyl-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-3-Trifluoromethylphe
  • Fmoc-D-Phe(3-CF3)-OH
  • Fmoc-D-Phe(3-trifluoromethyl)-OH
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(trifluoromethyl)-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(trifluoromethyl)-D-phenylalanine
  • D-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(trifluoromethyl)-
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