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CAS 205526-30-3

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N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluor-L-phenylalanin

Beschreibung:
N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluor-L-phenylalanin, allgemein bekannt als Fmoc-Trifluoro-L-Phenylalanin, ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe und trifluoromethylischen Substitutionen modifiziert wurde. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Stabilität unter basischen Bedingungen aus, was sie für die Verwendung in der Festphasen-Peptidsynthese geeignet macht. Die Fmoc-Gruppe ermöglicht eine einfache Entfernung unter milden alkalischen Bedingungen, was die sequenzielle Zugabe von Aminosäuren während der Peptidassemblierung erleichtert. Die trifluoromethylischen Gruppen erhöhen die Lipophilie und können die elektronischen Eigenschaften des Moleküls beeinflussen, was das Falten und die Wechselwirkungen von Peptiden beeinflussen kann. Darüber hinaus trägt die Anwesenheit der Fluorenylgruppe zu den photophysikalischen Eigenschaften der Verbindung bei, was sie in verschiedenen biochemischen Anwendungen, einschließlich Fluoreszenzstudien, nützlich macht. Insgesamt ist diese Verbindung in der Peptidchemie und Biokonjugation aufgrund ihrer einzigartigen strukturellen Merkmale und funktionalen Vielseitigkeit von Bedeutung.
Formel:C24H18F3NO4
InChl:InChI=1/C24H18F3NO4/c25-19-9-13(10-20(26)22(19)27)11-21(23(29)30)28-24(31)32-12-18-16-7-3-1-5-14(16)15-6-2-4-8-17(15)18/h1-10,18,21H,11-12H2,(H,28,31)(H,29,30)/t21-/m1/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@H](Cc1cc(c(c(c1)F)F)F)C(=O)O)O
Synonyme:
  • Fmoc-L-3,4,5-Trifluorophenylalanine
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