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CAS 205526-31-4

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluor-D-phenylalanin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluor-D-phenylalanin, allgemein bekannt als Fmoc-D-Tyr(3,4,5-F3)-OH, ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das mit einer fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe und trifluoromethyl Substitutionen modifiziert wurde. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartige Struktur aus, die eine Fluorenylgruppe umfasst, die ihre Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöht, was sie in der Peptidsynthese nützlich macht. Die trifluoromethyl Gruppen tragen zu ihrer Hydrophobizität bei und können die Reaktivität der Verbindung sowie ihre Wechselwirkung mit biologischen Systemen beeinflussen. Fmoc-D-Tyr(3,4,5-F3)-OH wird typischerweise in der Festphasen-Peptidsynthese verwendet, wobei die Fmoc-Gruppe als temporäre Schutzgruppe für die Aminogruppe dient und die sequenzielle Addition von Aminosäuren ermöglicht. Ihre Eigenschaften, wie Schmelzpunkt, Löslichkeit und Reaktivität, werden durch die Anwesenheit der trifluoromethyl Gruppen beeinflusst, die auch einzigartige elektronische Eigenschaften verleihen können. Insgesamt ist diese Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidforschung aufgrund ihrer strukturellen Merkmale und funktionalen Anwendungen von Bedeutung.
Formel:C24H18F3NO4
InChl:InChI:1S/C24H18F3NO4/c25-19-9-13(10-20(26)22(19)27)11-21(23(29)30)28-24(31)32-12-18-16-7-3-1-5-14(16)15-6-2-4-8-17(15)18/h1-10,18,21H,11-12H2,(H,28,31)(H,29,30)
InChI Key:InChIKey=VNMUACAZWGQRRL-OAQYLSRUSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CC1=CC(F)=C(F)C(F)=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluoro-
  • Fmoc-D-Phe(3,4,5-TriF)-OH
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluoro-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
  • Fmoc-D-3,4,5-Trifluorophenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluoro-D-phenylalanine
  • D-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluoro-
  • N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-3,4,5-TRIFLUOROPHENYLALANINE
  • FMOC-D-PHE(3,4,5-F 3)-OH
  • FMOC-D-PHE(M,P-F3)-OH
  • FMOC-D-PHE(F)3-OH
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