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CAS 205526-36-9

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(S)-N-FMOC-3-Cyanophenylalanin

Beschreibung:
(S)-N-FMOC-3-Cyanophenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das modifiziert wurde, um eine 3-Cyanophenylgruppe und eine Fluorenylmethyloxycarbonyl (FMOC) Schutzgruppe zu enthalten. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre chirale Natur aus, wobei die (S)-Konfiguration die spezifische räumliche Anordnung ihrer Atome anzeigt. Die FMOC-Gruppe dient als schützende Einheit für die Aminogruppe und erleichtert deren Verwendung in der Peptidsynthese, indem sie unerwünschte Reaktionen während des Kopplungsprozesses verhindert. Die Anwesenheit der Cyanophenylgruppe erhöht die Hydrophobizität der Verbindung und kann ihre Wechselwirkungen in biologischen Systemen beeinflussen. Diese Substanz wird typischerweise im Bereich der organischen Chemie und Biochemie eingesetzt, insbesondere bei der Synthese von Peptiden und Proteinen, wo sie bei der selektiven Modifikation von Aminosäuren hilft. Ihre Stabilität unter Standardlaborbedingungen und die Verträglichkeit mit verschiedenen Kopplungsreagenzien machen sie zu einem wertvollen Werkzeug in synthetischen Methoden. Darüber hinaus kann die einzigartige Struktur der Verbindung spezifische biologische Aktivitäten verleihen, was sie für die pharmazeutische Forschung von Interesse macht.
Formel:C25H20N2O4
InChl:InChI=1/C25H20N2O4/c26-14-17-7-5-6-16(12-17)13-23(24(28)29)27-25(30)31-15-22-20-10-3-1-8-18(20)19-9-2-4-11-21(19)22/h1-12,22-23H,13,15H2,(H,27,30)(H,28,29)/t23-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1cccc(c1)C#N)C(=O)O)O
Synonyme:
  • Fmoc-L-3-Cyanophenylalanine
  • Fmoc-3-Cyano-L-phenylalanine
  • Fmoc-Phe(3-CN)-OH
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