CAS 20562-02-1

α-Solanin

Beschreibung:

α-Solanin ist ein Glicoalkaloid, das hauptsächlich in Arten der Nachtschattenfamilie vorkommt, insbesondere in Kartoffeln und Tomaten. Es handelt sich um eine toxische Verbindung, die bei Einnahme in signifikanten Mengen gastrointestinale und neurologische Symptome verursachen kann. Strukturell besteht α-Solanin aus einem steroidalen Alkaloidgerüst mit einer Zuckerkomponente, spezifisch einem Solanidingerüst, das mit einem Kohlenhydratbestandteil verbunden ist. Diese Verbindung ist bekannt für ihren bitteren Geschmack und ist Teil des Abwehrmechanismus der Pflanze gegen Herbivoren und Pathogene. α-Solanin ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich, was zu seiner Bioverfügbarkeit in biologischen Systemen beiträgt. Die Toxizität von α-Solanin wird seiner Fähigkeit zugeschrieben, Zellmembranen zu stören und die cholinergische Signalübertragung zu beeinträchtigen. Obwohl es auf potenzielle medizinische Eigenschaften, wie z.B. krebsbekämpfende Wirkungen, untersucht wurde, erfordert seine toxische Natur Vorsicht beim Verzehr. Eine ordnungsgemäße Lagerung und Zubereitung von Nachtschattengemüse kann helfen, das Risiko einer Solaninvergiftung zu minimieren, insbesondere bei grünen oder gekeimten Kartoffeln, wo die Gehalte dieses Alkaloids erhöht sein können.

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

InChl: InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41-,42-,43+,44-,45-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=ZGVSETXHNHBTRK-UDJLNJFBSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@](C[C@]1([C@]4([C@](CC2)([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@H]6[C@H](O[C@H]7[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O7)[C@@H](O[C@@H]8O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O6)CC5)[H])[H])[H])(N9[C@@]([C@H]3C)(CC[C@H](C)C9)[H])[H])[H]

Synonyme:

• (3beta)-solanid-5-en-3-yl 6-deoxy-beta-L-mannopyranosyl-(1->2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1->3)]-beta-D-galactopyranoside
• (3beta,22beta)-solanid-5-en-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1->3)]-beta-D-galactopyranoside
• (3β)-Solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-mannopyranosyl-(1→2)-O-[β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→3)]-β-<smallcap>D</span>-galactopyranoside
• 1H-Naphth[2′,1′:4,5]indeno[1,2-b]indolizine, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranoside deriv.
• A-solanine from potato sprouts
• Solanidane, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranoside deriv.
• alpha-Solanine
• α-Solanin
• α-Solanine
• β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Galactopyranoside, (3β)-solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-mannopyranosyl-(1→2)-O-[β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-(1→3)]-
• β-D-Galactopyranoside, (3β)-solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-
• Solanidane, β-D-galactopyranoside deriv.
• (3β)-Solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-galactopyranoside

α-Solanine

CAS: 20562-02-1

alpha-Solanine analytical standard provided with w/w absolute assay, to be used for quantitative titration.

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: (HPLC) ≥98%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 868.08

Ref: 11-1652S

β-D-Galactopyranoside, (3β)-solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-

CAS: 20562-02-1

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 868.0588

Ref: IN-DA002A8O

a-Solanine

CAS: 20562-02-1

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: ≥ 95.0%

Farbe und Form: White to off-white powder

Molekulargewicht: 868.06

Ref: 7W-GC7225

α-Solanine

CAS: 20562-02-1

α-Solanine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 868.06g/mol

Ref: 54-BUP20777

α-Solanine

CAS: 20562-02-1

Alpha-Solanine alters antioxidative enzyme activities and MDA and PCO concentrations and GST activity in fat body and midgut.

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: 99.37%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 868.06

Ref: TM-TN1376

α-Solanine

CAS: 20562-02-1

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 868.071

Ref: BP-BP0156

Α-solanine

CAS: 20562-02-1

Natural alkaloid

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: ≥ 95.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 868.08

Ref: 5G-80074

α-Solanine

CAS: 20562-02-1

Applications α-Solanine is produced as a by product in the synthesis of α-Chaconine. α-Chaconine is a glycoalkaloid displaying nerve toxin activity. Potential antifungal activity.
References El-Said, S. et al.: Res. Rev. Biosci., 7, 129 (2013); Yamashoji, S. et al.: Food Chem., 141, 669 (2013);

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 868.06

Ref: TR-S676503

a-Solanine

CAS: 20562-02-1

α-Solanine is a steroidal glycoalkaloid found in species of the nightshade family (Solanaceae), such as the potato (Solanum tuberosum). It can occur in any part of the plant, including the leaves, fruit, and tubers. It is very toxic even in small quantities and it is one of the plant's natural defenses. Solanine was first isolated in 1820 by Desfosses from the berries of the European black nightshade (Solanum nigrum), after which it was named. Solanine has fungicidal and pesticidal properties, and solanine hydrochloride has been used as a commercial pesticide, but never on a large scale. Solanine has sedative and anticonvulsant properties and has been used as a treatment for asthma and as an anticongestant.

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₅

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 868.06 g/mol

Ref: 3D-OS29324