CAS 20562-03-2

α-Chaconin

Beschreibung:

α-Chaconin ist ein Glykoalkaloid, das hauptsächlich in Kartoffeln vorkommt, insbesondere in den grünen Teilen und Trieben. Es ist eine natürlich vorkommende toxische Verbindung, die zur Familie der Solanine gehört, zu der auch die Solanin selbst gehört. α-Chaconin zeichnet sich durch seinen bitteren Geschmack aus und ist bekannt für seine potenziellen toxischen Wirkungen, wenn es in großen Mengen konsumiert wird. Die chemische Struktur von α-Chaconin umfasst ein steroidales Alkaloidgerüst mit einer Zuckergruppe, was zu seiner Löslichkeit und biologischen Aktivität beiträgt. Es zeigt antifungale und insektizide Eigenschaften, die als natürlicher Abwehrmechanismus für die Kartoffelpflanze dienen können. Während niedrige Mengen von α-Chaconin allgemein als sicher für den Verzehr gelten, können höhere Konzentrationen zu Vergiftungssymptomen wie Übelkeit, Erbrechen und neurologischen Störungen führen. Es ist wichtig, die Gehalte an Glykoalkaloiden in Kartoffeln zu überwachen und zu steuern, um die Lebensmittelsicherheit zu gewährleisten. Insgesamt ist α-Chaconin ein interessantes Studienobjekt sowohl in der Toxikologie als auch in der Agrarwissenschaft aufgrund seiner doppelten Rolle als natürliches Pestizid und potenzielles Gesundheitsrisiko.

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₄

InChl: InChI=1/C45H73NO14/c1-19-7-10-28-20(2)31-29(46(28)17-19)16-27-25-9-8-23-15-24(11-13-44(23,5)26(25)12-14-45(27,31)6)57-43-40(60-42-37(53)35(51)33(49)22(4)56-42)38(54)39(30(18-47)58-43)59-41-36(52)34(50)32(48)21(3)55-41/h8,19-22,24-43,47-54H,7,9-18H2,1-6H3/t19-,20+,21-,22-,24?,25+,26-,27?,28+,29-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,37+,38-,39?,40+,41-,42-,43+,44-,45-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=TYNQWWGVEGFKRU-AJDPQWBVSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@](CC1)([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O[C@H]5[C@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]7[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O7)[C@@H](CO)O5)CC4)[H])[H])(C[C@]8([C@@]2([C@H](C)[C@@]9(N8C[C@@H](C)CC9)[H])[H])[H])[H]

Synonyme:

• (3β)-Solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside
• 1H-Naphth[2′,1′:4,5]indeno[1,2-b]indolizine, β-D-glucopyranoside deriv.
• α-Chaconine
• β-D-Glucopyranoside, (3β)-solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-
• Solanidane, β-D-glucopyranoside deriv.
• A-CHACONINE WITH TLC
• Solanida-5-ene-3β-yl 2-O,4-O-di(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• α-Chaconine from potato sprouts
• A-CHACONINE FROM POTATO SPROUTS
• CHACONINE, ALPHA-(SH)
• ALPHA-CHACOCINE
• [Solanid-5-en-3β-yl]2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-4-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CHACONINE, A-
• alpha-chaconine from potato sprouts
• ALPHA-CHACONINE
• alpha-Chaconin
• BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE, (3)-SOLANID-5-EN-3-YL O-6-DEOXY-L-MANNOPYRANOSYL-(1->2)-O-[6-DEOXY-L-MANNOPYRANOSYL-(1->4)]-
• ACONINE: -D-GLUCOPYRANOSIDE, (3)-SOLANID-5-EN-3-YL O-6-DEOXY--L-MANNOPYRANOSYL-(1->2)-O-[6-DEOXY--L-MANNOPYRANOSYL-(1->4)]-
• ALPA-CHACONINE

α-Chaconine

CAS: 20562-03-2

alpha-Chaconine analytical standard provided with w/w absolute assay, to be used for quantitative titration.

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₄

Reinheit: (HPLC) ≥98%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 852.08

Ref: 11-1553S

a-Chaconine

CAS: 20562-03-2

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₄

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White powder

Molekulargewicht: 852.08

Ref: 7W-GC5346

α-Chaconine

CAS: 20562-03-2

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₄

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 852.072

Ref: BP-BP4450

α-​Chaconine

CAS: 20562-03-2

Alpha-Chaconine has anti-inflammatory effect, associated with the suppression of AP-1, and supports its possible therapeutic role for the treatment of sepsis.

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 852.06

Ref: TM-TN1374

Α-chaconine

CAS: 20562-03-2

Natural alkaloid

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₄

Reinheit: ≥ 95.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 852.08

Ref: 5G-80075

α-Chaconine

CAS: 20562-03-2

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 852.06

Ref: TR-C291810

a-Chaconine

CAS: 20562-03-2

α-Chaconine is a glycoalkaloid compound, which is a naturally occurring chemical derived from plants in the Solanaceae family, particularly potatoes (Solanum tuberosum). It functions by inhibiting acetylcholinesterase, an enzyme essential for nerve function, leading to neuromuscular disruption. This inhibition results in increased levels of acetylcholine in synaptic clefts, causing prolonged nerve excitation and potential paralysis.

Formel: C₄₅H₇₃NO₁₄

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 852.06 g/mol

Ref: 3D-OC29325