CAS 20562-03-2: α-Chaconin
Beschreibung:α-Chaconin ist ein Glykoalkaloid, das hauptsächlich in Kartoffeln vorkommt, insbesondere in den grünen Teilen und Trieben. Es ist eine natürlich vorkommende toxische Verbindung, die zur Familie der Solanine gehört, zu der auch die Solanin selbst gehört. α-Chaconin zeichnet sich durch seinen bitteren Geschmack aus und ist bekannt für seine potenziellen toxischen Wirkungen, wenn es in großen Mengen konsumiert wird. Die chemische Struktur von α-Chaconin umfasst ein steroidales Alkaloidgerüst mit einer Zuckergruppe, was zu seiner Löslichkeit und biologischen Aktivität beiträgt. Es zeigt antifungale und insektizide Eigenschaften, die als natürlicher Abwehrmechanismus für die Kartoffelpflanze dienen können. Während niedrige Mengen von α-Chaconin allgemein als sicher für den Verzehr gelten, können höhere Konzentrationen zu Vergiftungssymptomen wie Übelkeit, Erbrechen und neurologischen Störungen führen. Es ist wichtig, die Gehalte an Glykoalkaloiden in Kartoffeln zu überwachen und zu steuern, um die Lebensmittelsicherheit zu gewährleisten. Insgesamt ist α-Chaconin ein interessantes Studienobjekt sowohl in der Toxikologie als auch in der Agrarwissenschaft aufgrund seiner doppelten Rolle als natürliches Pestizid und potenzielles Gesundheitsrisiko.
Formel:C45H73NO14
InChl:InChI=1S/C45H73NO14/c1-19-7-10-28-20(2)31-29(46(28)17-19)16-27-25-9-8-23-15-24(11-13-44(23,5)26(25)12-14-45(27,31)6)57-43-40(60-42-37(53)35(51)33(49)22(4)56-42)38(54)39(30(18-47)58-43)59-41-36(52)34(50)32(48)21(3)55-41/h8,19-22,24-43,47-54H,7,9-18H2,1-6H3/t19-,20+,21-,22-,24-,25+,26-,27-,28+,29-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,37+,38-,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=TYNQWWGVEGFKRU-AJDPQWBVSA-N
SMILES:OCC1OC(OC2CC3=CCC4C(CCC5(C)C4CC6N7CC(C)CCC7C(C)C65)C3(C)CC2)C(OC8OC(C)C(O)C(O)C8O)C(O)C1OC9OC(C)C(O)C(O)C9O
- Synonyme:
- (3β)-Solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside
- 1H-Naphth[2′,1′:4,5]indeno[1,2-b]indolizine, β-D-glucopyranoside deriv.
- α-Chaconine
- β-D-Glucopyranoside, (3β)-solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-
- Solanidane, β-D-glucopyranoside deriv.
