CAS 205754-33-2

8-Hydroxyefavirenz

Beschreibung:

8-Hydroxyefavirenz ist eine chemische Verbindung, die ein Derivat von Efavirenz ist, einem antiretroviralen Medikament, das hauptsächlich zur Behandlung von HIV eingesetzt wird. Diese Verbindung ist durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe (-OH) an der Position 8 der Efavirenz-Struktur gekennzeichnet, was ihre pharmakologischen Eigenschaften und Stoffwechselwege beeinflusst. Es ist bekannt, dass sie im Vergleich zu ihrem Ausgangsverbindung unterschiedliche biologische Aktivitäten zeigt, einschließlich potenzieller Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem und Veränderungen in der Wirksamkeit und Sicherheitsprofil des Medikaments. Die molekulare Struktur von 8-Hydroxyefavirenz trägt zu seiner Löslichkeit und Stabilität bei, die für seine therapeutischen Anwendungen wichtig sind. Darüber hinaus unterliegt es metabolischen Prozessen in der Leber, wo es weiter in andere Metaboliten umgewandelt werden kann. Das Verständnis der Eigenschaften von 8-Hydroxyefavirenz ist entscheidend für die Optimierung von HIV-Behandlungsregimen und das Management potenzieller Nebenwirkungen, die mit der Efavirenz-Therapie verbunden sind. Wie bei jedem pharmazeutischen Wirkstoff ist fortlaufende Forschung unerlässlich, um seine Pharmakokinetik und Pharmakodynamik vollständig zu erhellen.

Formel: C₁₄H₅D₄ClF₃NO₃

InChl: InChI=1S/C14H9ClF3NO3/c15-8-5-9-11(10(20)6-8)19-12(21)22-13(9,14(16,17)18)4-3-7-1-2-7/h5-7,20H,1-2H2,(H,19,21)/t13-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=OOVOMPCQLMFEDT-ZDUSSCGKSA-N

SMILES: C(#CC1CC1)[C@@]2(C(F)(F)F)C=3C(NC(=O)O2)=C(O)C=C(Cl)C3

Synonyme:

• (4S)-6-Chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2-one
• (4S)-6-Chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-1H-3,1-benzoxazin-2-one
• 2H-3,1-Benzoxazin-2-one, 6-chloro-4-(cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-, (4S)-
• 2H-3,1-Benzoxazin-2-one,6-chloro-4-(cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-,(4S)- (9CI)
• 8-Hydroxyefavirenz
• 2H-3,1-Benzoxazin-2-one, 6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-, (4S)-
• RAC 8-HYDROXY EFAVIRENZ
• 6-Chloro-4-(cyclopropyl-d4-ethynyl)-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2-one

(S)-6-Chloro-4-(cyclopropylethynyl)-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one

CAS: 205754-33-2

(S)-6-Chloro-4-(cyclopropylethynyl)-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 331.68g/mol

Ref: 54-PC1005786

8-Hydroxy Efavirenz

CAS: 205754-33-2

Formel: C₁₄H₉ClF₃NO₃

Farbe und Form: Pale Brown Solid

Molekulargewicht: 331.68

Ref: 4Z-E-078

8-hydroxy Efavirenz

CAS: 205754-33-2

8-hydroxy Efavirenz, a main efavirenz metabolite by CYP2B6, causes apoptosis in rat neurons at 0.01 μM.

Formel: C₁₄H₉ClF₃NO₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 331.68

Ref: TM-T37162

8-Hydroxy Efavirenz (~90%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 205754-33-2

Applications 8-Hydroxy Efavirenz is a metabolite of Efavirenz (E425000), a nonnucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitor.
References Gorski, J., et al.: Biochem. Pharmacol., 47, 1643 (1994), Desta, Z., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 285, 428 (1998), Langmann, P., et al.: Eur. J. Med. Res., 7, 309(2002), Chang, T., et al.: Drug Metab. Dispos., 31, 7 (2003),

Formel: C₁₄H₉ClF₃NO₃

Reinheit: ~90%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 331.67

Ref: TR-H941830

8-Hydroxy efavirenz

CAS: 205754-33-2

8-Hydroxy efavirenz is a drug that inhibits the human cytochrome P450 (CYP) 3A4 enzyme and is a substrate for the human glucuronidation pathway. 8-Hydroxyrate efavirenz has been shown to inhibit the CYP3A4 enzyme by binding to the heme moiety of the cytochrome P450. This binding reduces or eliminates its ability to metabolize other drugs, which may lead to drug interactions. The active form of 8-hydroxyefavirenz is primarily eliminated through glucuronidation by UDP-glucuronosyltransferases in the liver.

Formel: C₁₄H₉ClF₃NO₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 331.67 g/mol

Ref: 3D-FIA75433