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CAS 206060-41-5

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methoxy-L-phenylalanin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methoxy-L-phenylalanin, allgemein bekannt als Fmoc-2-Methoxy-L-Phenylalanin, ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe modifiziert ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Verwendung in der Peptidsynthese aus, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die Fmoc-Gruppe als temporäre Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient. Die Anwesenheit der Methoxygruppe an der Seitenkette der Phenylalanin erhöht die Hydrophobizität der Verbindung und kann die gesamte Konformation der Peptide beeinflussen. Die Fmoc-Gruppe ist unter basischen Bedingungen stabil, was eine selektive Deprotektion unter milden sauren Bedingungen ermöglicht, was in der Mehrschritt-Synthese vorteilhaft ist. Darüber hinaus zeigt die Verbindung eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was sie für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet macht. Ihre strukturellen Merkmale tragen zu ihrer Nützlichkeit bei der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika und der Forschung in der Biochemie und Molekularbiologie bei.
Formel:C25H23NO5
InChl:InChI=1S/C25H23NO5/c1-30-23-13-7-2-8-16(23)14-22(24(27)28)26-25(29)31-15-21-19-11-5-3-9-17(19)18-10-4-6-12-20(18)21/h2-13,21-22H,14-15H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=CBCSNZJHURMDMO-QFIPXVFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=C(OC)C=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • L-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methoxy-
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methoxy-L-phenylalanine
  • (s)-Fmoc-2-methoxyphenyLalanine
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