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CAS 206270-86-2

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Olean-12-en-28-oinsäure, 3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,21,23-trihydroxy-, (2α,3β,4α,21β)-

Beschreibung:
Olean-12-en-28-oinsäure, 3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,21,23-trihydroxy-, (2α,3β,4α,21β)-, allgemein als triterpenoide Saponin bezeichnet, ist eine komplexe organische Verbindung, die durch ihr oleanan-Skelett gekennzeichnet ist, das eine pentacyclische Struktur aufweist. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre Glykosylierung an der Position 3, wo eine β-D-Glucopyranosylgruppe angehängt ist, was ihre Löslichkeit und biologische Aktivität erhöht. Das Vorhandensein mehrerer Hydroxylgruppen an den Positionen 2, 21 und 23 trägt zu ihrer polaren Natur bei, was potenziell ihre Wechselwirkung mit biologischen Membranen und ihre allgemeinen pharmakologischen Eigenschaften beeinflussen kann. Triterpenoide wie diese Verbindung werden oft auf ihre potenziellen gesundheitlichen Vorteile untersucht, einschließlich entzündungshemmender, antioxidativer und krebsbekämpfender Aktivitäten. Darüber hinaus spielt die spezifische Stereochemie, die durch die Konfiguration (2α,3β,4α,21β) angezeigt wird, eine entscheidende Rolle bei der Bestimmung der biologischen Aktivität der Verbindung und ihrer Wechselwirkung mit verschiedenen biologischen Zielen. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die strukturelle Vielfalt und das funktionale Potenzial von Naturstoffen, die aus pflanzlichen Quellen stammen.
Formel:C36H58O11
InChl:InChI=1S/C36H58O11/c1-31(2)13-19-18-7-8-23-32(3)14-20(39)28(47-29-27(43)26(42)25(41)21(16-37)46-29)33(4,17-38)22(32)9-10-35(23,6)34(18,5)11-12-36(19,30(44)45)15-24(31)40/h7,19-29,37-43H,8-17H2,1-6H3,(H,44,45)/t19-,20+,21+,22+,23+,24-,25+,26-,27+,28-,29-,32-,33-,34+,35+,36+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=XARTTWLFBGJXMU-VWIHJBPLSA-N
SMILES:C[C@]12[C@@]([C@]3(C)[C@@](CC1)([C@@](CO)(C)[C@@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@H](O)C3)[H])(CC=C5[C@@]2(C)CC[C@]6(C(O)=O)[C@]5(CC(C)(C)[C@@H](O)C6)[H])[H]
Synonyme:
  • Lucyoside R
  • Olean-12-en-28-oic acid, 3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,21,23-trihydroxy-, (2α,3β,4α,21β)-
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