CAS 20780-76-1

5-Iodoisatin

Beschreibung:

5-Iodoisatin ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Isatine gehört, die aus Indol abgeleitet ist und durch eine Diketopiperazinstruktur gekennzeichnet ist. Sie weist ein an der 5-Position des Isatingrings substituiertes Iodatom auf, was zu ihrer einzigartigen Reaktivität und Eigenschaften beiträgt. Die Verbindung ist typischerweise ein Feststoff bei Raumtemperatur und zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, was sie in der medizinischen Chemie von Interesse macht. 5-Iodoisatin kann an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen, einschließlich nucleophiler Substitutionen und Cycloadditionen, aufgrund der Anwesenheit sowohl von Carbonyl- als auch von aromatischen Funktionalitäten. Ihr Iodsubstituent kann ihren elektrophilen Charakter verstärken, was potenziell ihre Reaktivität in bestimmten Kontexten erhöht. Darüber hinaus kann 5-Iodoisatin fluoreszierende Eigenschaften aufweisen, die in analytischen Anwendungen nützlich sein können. Die Löslichkeit der Verbindung variiert je nach Lösungsmittel, und sie wird häufig als Vorläufer oder Zwischenprodukt in der Synthese komplexerer organischer Moleküle verwendet. Insgesamt ist 5-Iodoisatin eine vielseitige Verbindung mit erheblichen Implikationen sowohl in der synthetischen als auch in der medizinischen Chemie.

Formel: C₈H₄INO₂

InChl: InChI=1S/C8H4INO2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(11)8(12)10-6/h1-3H,(H,10,11,12)

InChI Key: InChIKey=OEUGDMOJQQLVAZ-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C1C=2C(NC1=O)=CC=C(I)C2

Synonyme:

• 1H-Indole-2,3-dione, 5-iodo-
• 5-Iodo-1H-indole-2,3-dione
• 5-Iodoindoline-2,3-dione
• Indole-2,3-dione, 5-iodo-
• Iodoisatin, 5-
• Isatin, 5-iodo-
• Nsc 92515
• 5-Iodoisatin

5-Iodoisatin

CAS: 20780-76-1

Formel: C₈H₄INO₂

Reinheit: >98.0%(T)

Farbe und Form: Orange to Brown to Dark red powder to crystal

Molekulargewicht: 273.03

Ref: 3B-I0640

5-Iodoisatin, 97%

CAS: 20780-76-1

5-Iodoisatin undergoes condensation reaction with phenol yields 5-iodophenolisatin, malonic acid yields 6-iodo-2-quinolone-4-carboxylic acid. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to

Formel: C₈H₄INO₂

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Red, Powder

Molekulargewicht: 273.03

Ref: 02-A14988

1H-Indole-2,3-dione, 5-iodo-

CAS: 20780-76-1

Formel: C₈H₄INO₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 273.0273

Ref: IN-DA002JAP

5-Iodoisatin

CAS: 20780-76-1

5-Iodoisatin

Formel: C₈H₄INO₂

Reinheit: 97%

Farbe und Form: red powder

Molekulargewicht: 273.03g/mol

Ref: 54-OR9765

5-Iodoisatin

CAS: 20780-76-1

Formel: C₈H₄INO₂

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 273.029

Ref: 10-F013160

5-Iodoisatin

CAS: 20780-76-1

5-Iodoisatin is a cross-coupling agent that has an inhibitory effect on tumor tissue. It is also used for the synthesis of conjugated drugs and pharmacological research. 5-Iodoisatin, which forms a ternary complex with copper and iodide, inhibits the growth of colorectal carcinoma cells by interfering with their DNA replication and protein production. 5-Iodoisatin can be converted to its active form through the formation of a ternary complex with copper and iodide ions. This inhibition is due to its ability to interact with DNA, RNA polymerase, and other proteins involved in transcription, translation, and replication processes. 5-Iodoisatin is metabolized through conjugation with glucuronic acid or sulfate in the liver; it binds to human mitochondrial DNA and can enter cells via passive diffusion. The carbonyl group in this drug may play an important role in its interaction with cancer cells.

Formel: C₈H₄INO₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 273.03 g/mol

Ref: 3D-FI60764