CAS 20824-29-7
:Strictosidin
Beschreibung:
Strictosidin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das hauptsächlich in bestimmten Pflanzenarten vorkommt, insbesondere innerhalb der Familie Apocynaceae. Es ist ein wichtiger Zwischenstoff in der Biosynthese verschiedener Indolalkaloide, die für ihre pharmakologischen Eigenschaften bekannt sind. Strukturell zeichnet sich Strictosidin durch sein komplexes molekulares Gerüst aus, das eine Indolgruppe enthält, die mit einem Zuckermolekül, typischerweise einer Glukoseeinheit, verbunden ist. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre Rolle in der Produktion von bioaktiven Verbindungen, wie dem Antikrebsmittel Vincristin. Strictosidin zeigt eine Vielzahl biologischer Aktivitäten, einschließlich antimikrobieller und entzündungshemmender Wirkungen, was es in der medizinischen Chemie und Pharmakologie von Interesse macht. Seine Synthese und Stoffwechselwege wurden umfassend untersucht, was Einblicke in die Abwehrmechanismen von Pflanzen und die Evolution der Alkaloidbiosynthese liefert. Die CAS-Nummer der Verbindung, 20824-29-7, ist eine eindeutige Kennung, die ihre Identifizierung in chemischen Datenbanken und der Literatur erleichtert. Insgesamt dient Strictosidin als ein bedeutendes Beispiel für die komplexen Beziehungen zwischen der Pflanzenchemie und potenziellen therapeutischen Anwendungen.
Formel:C27H34N2O9
InChl:InChI=1/C27H34N2O9/c1-3-13-16(10-19-21-15(8-9-28-19)14-6-4-5-7-18(14)29-21)17(25(34)35-2)12-36-26(13)38-27-24(33)23(32)22(31)20(11-30)37-27/h3-7,12-13,16,19-20,22-24,26-33H,1,8-11H2,2H3/t13-,16+,19+,20-,22-,23+,24-,26+,27+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=XBAMJZTXGWPTRM-NTXHKPOFSA-N
SMILES:C([C@H]1C2=C(C=3C(N2)=CC=CC3)CCN1)[C@H]4[C@@H](C=C)[C@H](O[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5O)OC=C4C(OC)=O
Synonyme:- 1H-Pyrido[3,4-b]indole, 2H-pyran-5-carboxylic acid deriv.
- 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-[(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl]-, methyl ester, [2S-[2α,3β,4β(R*)]]-
- 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-[[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-, methyl ester, (2S,3R,4S)-
- 2H-pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-[[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-, methyl ester, (2S,3R,4S)-
- 3-Isovincoside
- 3α(S)-Strictosidine
- Isovincoside
- Methyl (2S,3R,4S)-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carbolin-1-ylmethyl]-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
- Methyl (2S,3R,4S)-4-[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carbolin-1-ylmethyl]-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
- Strictosidin
- Strictosidine
- 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-[[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-, methyl ester, (2S,3R,4S)-
- 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-[(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl]-, methyl ester, [2S-[2α,3β,4β(R*)]]-
- (5S)-5-carboxystrictosidine
- (4S)-4β-[[(1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-β-carboline-1α-yl]methyl]-5β-ethenyl-6α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
- (2S)-3α-Vinyl-2β-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4α-[[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-2H-pyran-5-carboxylic acid methyl ester
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2 Produkte.
Strictosidine
CAS:<p>Strictosidine has DNA damaging activity in yeast RS 188N mutant, assessed as drug level required to produce 12 mm zone of inhibition.</p>Formel:C27H34N2O9Reinheit:98%Farbe und Form:SolidMolekulargewicht:530.57Strictosidine
CAS:<p>Strictosidine is a key biochemical precursor, which is derived from the plant periwinkle (Catharanthus roseus) through the combination of tryptamine and secologanin. This compound serves as a central intermediate in the biosynthesis of over 2,000 monoterpenoid indole alkaloids. Its mode of action involves the enzymatic transformation into various complex alkaloids, facilitated by specific enzymes within plant cells.</p>Formel:C27H34N2O9Reinheit:Min. 95%Farbe und Form:PowderMolekulargewicht:530.57 g/mol

