CAS 20830-81-3

Daunorubicin

Beschreibung:

Daunorubicin ist ein Anthrazyklinin-Antibiotikum, das hauptsächlich in der Krebschemotherapie eingesetzt wird, insbesondere zur Behandlung bestimmter Leukämiearten wie akuter myeloischer Leukämie (AML) und akuter lymphoblastischer Leukämie (ALL). Es wird aus dem Bakterium Streptomyces peucetius gewonnen und wirkt, indem es sich in die DNA einlagert, wodurch die DNA- und RNA-Synthese gehemmt wird, was letztendlich zum Zelltod führt. Daunorubicin zeichnet sich durch seine rote Farbe aus, die auf seine anthrazyklische Struktur hinweist. Die Verbindung hat eine komplexe molekulare Struktur, die ein tetracyclisches Ringsystem umfasst, das für ihre biologische Aktivität entscheidend ist. Sie wird typischerweise intravenös verabreicht und kann Nebenwirkungen wie Kardiotoxizität, Myelosuppression und Übelkeit aufweisen. Aufgrund ihrer starken Wirkungen wird Daunorubicin häufig in Kombination mit anderen chemotherapeutischen Mitteln eingesetzt, um die therapeutische Wirksamkeit zu erhöhen und gleichzeitig potenzielle Resistenzen zu managen. Ihre Anwendung wird sorgfältig überwacht und die Dosierung wird basierend auf der Reaktion und Toleranz des Patienten angepasst.

Formel: C₂₇H₂₉NO₁₀

InChl: InChI=1S/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N

SMILES: OC=1C2=C([C@@H](O[C@H]3C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O3)C[C@@](C(C)=O)(O)C2)C(O)=C4C1C(=O)C=5C(C4=O)=C(OC)C=CC5

Synonyme:

• (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside
• (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside hydrochloride (1:1)
• (7S,9S)-9-Acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,l 1-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• (7S,9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-7-tetrahydropyran-2-yloxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• (8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• (8S-Cis)-8-Acetyl-10-((3-Amino-2,3,6-Trideoxy-Alpha-L-Lyxo-Hexopyranosyl)Oxy)-7,8,9,10-Tetrahydro-6,8,11-Trihydroxy-1-Methoxy-5,12-Naphthacenedione Hydrochloride
• (8S-Cis)-8-Acetyl-10-[(3-Amino-2,3,6-Trideoxy-Alpha-L-Lyxo-Hexopyrannosyl)Oxy]
• (8S-cis)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• 3-Acetyl-1,2,3,4,6,11-Hexahydro-3,5,12-Trihydroxy-10-Methoxy-6,11-Dioxo-1-Naph
• 3-Acetyl-3,5,12-Trihydroxy-10-Methoxy-6,11-Dioxo-1,2,3,4,6,11-Hexahydrotetracen-1-Yl 3-Amino-2,3,6-Trideoxyhexopyranoside
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[3-amino,2,3,6-trideoxy-α-L-lyoxohexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)
• Acetyladriamycin
• Ammonia
• Cerubidin
• D-Glucose, 2-deoxy-2-[[(methylnitrosoamino)carbonyl]amino]-
• DaunoXome
• Daunoblastina
• Daunomycin Hydrochloride
• Daunomycine
• Daunorrubicina
• Daunorubicin
• Daunorubicine
• Daunorubicine Hydrochloride
• Fsl 0507
• Hydrate
• Hydrochloride
• Leukaemomycin C
• Leukaemomycin C Hydrochloride
• Methane
• Molecular Hydrogen
• Nsc 82151
• Nsc 83142
• Rp 13057
• Rubidomycin
• Rubomycin C
• (8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione

Daunorubicin Hydrochloride

CAS: 20830-81-3, 23541-50-6

Formel: C₂₇H₂₉NO₁₀·HCl

Reinheit: >98.0%(N)

Farbe und Form: Orange to Red powder to crystal

Molekulargewicht: 563.98

Ref: 3B-D4532

Daunorubicin-13C-d3 Trifluoroacetate (Epirubicin EP Impurity D-13C-d3 Trifluoroacetate)

CAS: 20830-81-3

Formel: C₂₆₁₃CH₂₆D₃NO₁₀·C₂HF₃O₂

Molekulargewicht: 531.54 114.02

Ref: 4Z-D-4810

Daunorubicin

CAS: 20830-81-3

Daunorubicin is an anthracycline antibiotic and topoisomerase II inhibitor with anticancer activity, inhibiting DNA and RNA synthesis, leukaemia (AML)(ALL).

Formel: C₂₇H₂₉NO₁₀

Reinheit: 97.84%

Farbe und Form: Reddish Needles

Molekulargewicht: 527.52

Ref: TM-T1511L

Daunorubicin

CAS: 20830-81-3

Daunorubicin

Reinheit: ≥95%

Ref: 54-BUP22318

Daunorubicin-13C,d3 (>85%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 20830-81-3

Formel: CC₂₆D₃H₂₆NO₁₀

Reinheit: >85%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 531.53

Ref: TR-D194502

Daunorubicin

CAS: 20830-81-3

Anthracycline antibiotic with potent anti-tumoral activity. The compound interferes with DNA replication and RNA transcription since it intercalates between the base pairs of nucleic acids. It also inhibits the topoisomerase II, proteasome and generates free radicals, which leads to cell death of treated cells. Moreover, daunorubicin triggers apoptosis trough the stimulation of ceramide synthesis. It has been used as chemotherapy agent for the treatment of myeloid leukaemia (AML) and acute lymphocytic leukaemia (ALL).

Formel: C₂₇H₂₉NO₁₀

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 527.52 g/mol

Ref: 3D-MD32002