CAS 20830-81-3: Daunorubicin

Beschreibung: Daunorubicin ist ein Anthrazyklinin-Antibiotikum, das hauptsächlich in der Krebschemotherapie eingesetzt wird, insbesondere zur Behandlung bestimmter Leukämiearten wie akuter myeloischer Leukämie (AML) und akuter lymphoblastischer Leukämie (ALL). Es wird aus dem Bakterium Streptomyces peucetius gewonnen und wirkt, indem es sich in die DNA einlagert, wodurch die DNA- und RNA-Synthese gehemmt wird, was letztendlich zum Zelltod führt. Daunorubicin zeichnet sich durch seine rote Farbe aus, die auf seine anthrazyklische Struktur hinweist. Die Verbindung hat eine komplexe molekulare Struktur, die ein tetracyclisches Ringsystem umfasst, das für ihre biologische Aktivität entscheidend ist. Sie wird typischerweise intravenös verabreicht und kann Nebenwirkungen wie Kardiotoxizität, Myelosuppression und Übelkeit aufweisen. Aufgrund ihrer starken Wirkungen wird Daunorubicin häufig in Kombination mit anderen chemotherapeutischen Mitteln eingesetzt, um die therapeutische Wirksamkeit zu erhöhen und gleichzeitig potenzielle Resistenzen zu managen. Ihre Anwendung wird sorgfältig überwacht und die Dosierung wird basierend auf der Reaktion und Toleranz des Patienten angepasst.

Formel: C₂₇H₂₉NO₁₀

InChl: InChI=1S/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N

SMILES: O=C1C=2C=CC=C(OC)C2C(=O)C=3C(O)=C4C(=C(O)C13)CC(O)(C(=O)C)CC4OC5OC(C)C(O)C(N)C5

Synonyme:

• (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside
• (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside hydrochloride (1:1)
• (7S,9S)-9-Acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,l 1-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• (7S,9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-7-tetrahydropyran-2-yloxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• (8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• (8S-Cis)-8-Acetyl-10-((3-Amino-2,3,6-Trideoxy-Alpha-L-Lyxo-Hexopyranosyl)Oxy)-7,8,9,10-Tetrahydro-6,8,11-Trihydroxy-1-Methoxy-5,12-Naphthacenedione Hydrochloride
• (8S-Cis)-8-Acetyl-10-[(3-Amino-2,3,6-Trideoxy-Alpha-L-Lyxo-Hexopyrannosyl)Oxy]
• (8S-cis)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• 3-Acetyl-1,2,3,4,6,11-Hexahydro-3,5,12-Trihydroxy-10-Methoxy-6,11-Dioxo-1-Naph
• 3-Acetyl-3,5,12-Trihydroxy-10-Methoxy-6,11-Dioxo-1,2,3,4,6,11-Hexahydrotetracen-1-Yl 3-Amino-2,3,6-Trideoxyhexopyranoside
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[3-amino,2,3,6-trideoxy-α-L-lyoxohexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)
• Acetyladriamycin
• Ammonia
• Cerubidin
• D-Glucose, 2-deoxy-2-[[(methylnitrosoamino)carbonyl]amino]-
• DaunoXome
• Daunoblastina
• Daunomycin Hydrochloride
• Daunomycine
• Daunorrubicina
• Daunorubicin
• Daunorubicine
• Daunorubicine Hydrochloride
• Fsl 0507
• Hydrate
• Hydrochloride
• Leukaemomycin C
• Leukaemomycin C Hydrochloride
• Methane
• Molecular Hydrogen
• Nsc 82151
• Nsc 83142
• Rp 13057
• Rubidomycin
• Rubomycin C
• (8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• Daunomycin

Daunorubicin-13C-d3 Trifluoroacetate

CAS: 20830-81-3

• Formel: C₂₆₁₃CH₂₆D₃NO₁₀·C₂HF₃O₂
• Molekulargewicht: 531.54 114.02

Daunorubicin Hydrochloride

CAS: 20830-81-323541-50-6

• Formel: C₂₇H₂₉NO₁₀·HCl
• Reinheit: >98.0%(N)
• Farbe und Form: Orange to Red powder to crystal
• Molekulargewicht: 563.98

Daunorubicin-13C,d3 (>85%)

CAS: 20830-81-3

• Formel: CC₂₆D₃H₂₆NO₁₀
• Reinheit: >85%
• Farbe und Form: Neat
• Molekulargewicht: 531.53

Daunorubicin

CAS: 20830-81-3

Anthracycline antibiotic with potent anti-tumoral activity. The compound interferes with DNA replication and RNA transcription …

• Formel: C₂₇H₂₉NO₁₀
• Reinheit: Min. 95%
• Molekulargewicht: 527.52 g/mol