CAS 20831-76-9: (5R-trans)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-5-vinyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on

Beschreibung: Die chemische Substanz, die als (5R-trans)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-5-vinyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on bekannt ist und die CAS-Nummer 20831-76-9 trägt, ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die zur Klasse der Pyranone gehört. Sie weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen mit einem Pyranon-Moiety fusionierten Pyranring gekennzeichnet ist, was zu ihren einzigartigen chemischen Eigenschaften beiträgt. Das Vorhandensein einer β-D-Glucopyranosylgruppe deutet darauf hin, dass es sich um ein Glykosid handelt, was auf eine potenzielle biologische Aktivität hindeutet, insbesondere im Kontext von Wechselwirkungen mit biologischen Systemen. Diese Verbindung kann antioxidative, entzündungshemmende oder antimikrobielle Eigenschaften aufweisen, die in vielen Naturstoffen mit ähnlichen Strukturen häufig sind. Ihre Vinylgruppe kann ebenfalls auf Reaktivität in verschiedenen organischen Transformationen hindeuten. Die Stereochemie, die durch die Bezeichnung (5R-trans) angezeigt wird, spielt eine entscheidende Rolle bei der Bestimmung der räumlichen Konfiguration der Verbindung und damit ihrer Reaktivität und biologischen Aktivität. Insgesamt ist diese Verbindung sowohl in der synthetischen Chemie als auch in der Pharmakologie von Interesse aufgrund ihrer potenziellen Anwendungen.

Formel: C₁₆H₂₀O₉

InChl: InChI=1/C16H20O9/c1-2-7-8-3-4-22-14(21)9(8)6-23-15(7)25-16-13(20)12(19)11(18)10(5-17)24-16/h2-3,6-7,10-13,15-20H,1,4-5H2/t7-,10?,11?,12?,13?,15+,16?/m0/s1

InChI Key: InChIKey=DUAGQYUORDTXOR-GPQRQXLASA-N

SMILES: O=C1OCC=C2C1=COC(OC3OC(CO)C(O)C(O)C3O)C2C=C

Synonyme:

• (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyr-6-yl-beta-D-glucopyranoside
• (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl beta-D-glucopyranoside
• (5R,6S)-5-Ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R,6S)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl beta-D-glucopyranoside
• (5R,6S)-5-éthènyl-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on
• (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(.beta.-d-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(b-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5S,6R)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl hexopyranoside
• 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
• 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R-trans)-
• 1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
• 20831-76-9
• Gentiopicrin
• Gentiopicroside
• NSC 606402

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Gentiopicroside analytical standard provided with w/w absolute assay, to be used for quantitative titration.

• Formel: C₁₆H₂₀O₉
• Reinheit: (HPLC) ≥98%
• Farbe und Form: Powder
• Molekulargewicht: 356.33

1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-

CAS: 20831-76-9

• Formel: C₁₆H₂₀O₉
• Reinheit: 98%
• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 356.3246

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

• Formel: C₁₆H₂₀O₉
• Reinheit: ≥ 98.0%
• Farbe und Form: White to light-yellow powder
• Molekulargewicht: 356.32

Gentiopicrin

CAS: 20831-76-9

Gentiopicroside has been developed into a novel traditional Chinese drug named gentiopicroside injection, and it …

• Formel: C₁₆H₂₀O₉
• Reinheit: 95%~99%
• Molekulargewicht: 356.327

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

• Formel: C₁₆H₂₀O₉
• Reinheit: >97.0%(HPLC)
• Farbe und Form: White to Orange to Green powder to crystal
• Molekulargewicht: 356.33

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Gentiopicroside, an iridoid from Gentiana manshurica, inhibits CYP2A6 (IC50=61μM, Ki=22.8μM), and has anti-inflammatory and antioxidant …

• Formel: C₁₆H₂₀O₉
• Reinheit: 98% - 99.8%
• Farbe und Form: White Powder
• Molekulargewicht: 356.32

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Natural glycoside

• Formel: C₁₆H₂₀O₉
• Reinheit: ≥ 95.0 % (HPLC)
• Farbe und Form: Powder
• Molekulargewicht: 356.33

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Stability Hygroscopic Applications Gentiopicroside is an anticonvulsant agent present in plant extracts. References Mahendran, G. …

• Formel: C₁₆H₂₀O₉
• Farbe und Form: Neat
• Molekulargewicht: 356.32

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Gentiopicroside is an anti-inflammatory agent that belongs to the class of quinones. It has been …

• Formel: C₁₆H₂₀O₉
• Reinheit: Min. 95%
• Farbe und Form: Powder
• Molekulargewicht: 356.33 g/mol