![(5R-trans)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-5-vinyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one](/_next/image/?url=https%3A%2Fstatic.cymitquimica.com%2Fcas-image%2Fthumb-webp%2F340675-5r-trans-6-b-d-glucopyranosyloxy-56-dihydro-5-vinyl-1h-3h-pyrano-34-c-pyran-1-one.webp&w=3840&q=75)
CAS 20831-76-9
:(5R-trans)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-5-vinyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on
Beschreibung:
Die chemische Substanz, die als (5R-trans)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-5-vinyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on bekannt ist und die CAS-Nummer 20831-76-9 trägt, ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die zur Klasse der Pyranone gehört. Sie weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen mit einem Pyranon-Moiety fusionierten Pyranring gekennzeichnet ist, was zu ihren einzigartigen chemischen Eigenschaften beiträgt. Das Vorhandensein einer β-D-Glucopyranosylgruppe deutet darauf hin, dass es sich um ein Glykosid handelt, was auf eine potenzielle biologische Aktivität hindeutet, insbesondere im Kontext von Wechselwirkungen mit biologischen Systemen. Diese Verbindung kann antioxidative, entzündungshemmende oder antimikrobielle Eigenschaften aufweisen, die in vielen Naturstoffen mit ähnlichen Strukturen häufig sind. Ihre Vinylgruppe kann ebenfalls auf Reaktivität in verschiedenen organischen Transformationen hindeuten. Die Stereochemie, die durch die Bezeichnung (5R-trans) angezeigt wird, spielt eine entscheidende Rolle bei der Bestimmung der räumlichen Konfiguration der Verbindung und damit ihrer Reaktivität und biologischen Aktivität. Insgesamt ist diese Verbindung sowohl in der synthetischen Chemie als auch in der Pharmakologie von Interesse aufgrund ihrer potenziellen Anwendungen.
Formel:C16H20O9
InChl:InChI=1/C16H20O9/c1-2-7-8-3-4-22-14(21)9(8)6-23-15(7)25-16-13(20)12(19)11(18)10(5-17)24-16/h2-3,6-7,10-13,15-20H,1,4-5H2/t7-,10?,11?,12?,13?,15+,16?/m0/s1
InChI Key:InChIKey=DUAGQYUORDTXOR-GPQRQXLASA-N
SMILES:C(=C)[C@@H]1C=2C(=CO[C@H]1O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C(=O)OCC2
Synonyme:- (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyr-6-yl-beta-D-glucopyranoside
- (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl beta-D-glucopyranoside
- (5R,6S)-5-Ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
- (5R,6S)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl beta-D-glucopyranoside
- (5R,6S)-5-éthènyl-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
- (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on
- (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
- (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(.beta.-d-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
- (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(b-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
- (5S,6R)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl hexopyranoside
- 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
- 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R-trans)-
- 1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
- 20831-76-9
- Gentiopicrin
- Gentiopicroside
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Gentiopicroside
CAS:Formel:C16H20O9Reinheit:>97.0%(HPLC)Farbe und Form:White to Orange to Green powder to crystalMolekulargewicht:356.33Gentiopicroside
CAS:Gentiopicroside analytical standard provided with w/w absolute assay, to be used for quantitative titration.Formel:C16H20O9Reinheit:(HPLC) ≥98%Farbe und Form:PowderMolekulargewicht:356.331H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
CAS:Formel:C16H20O9Reinheit:99%Farbe und Form:SolidMolekulargewicht:356.3246Gentiopicroside
CAS:Formel:C16H20O9Reinheit:≥ 98.0%Farbe und Form:White to light-yellow powderMolekulargewicht:356.32Gentiopicrin
CAS:Gentiopicroside has been developed into a novel traditional Chinese drug named gentiopicroside injection, and it was approved for the treatment of acute jaundice and chronic active hepatitis by SFDA.Gentiopicroside has analgesic, smooth muscle relaxing, antibacterial, and free radical scavenging activities, it exerts anti-inflammatory effects on experimental acute colitis through attenuating the expression levels of TNF-α, IL-1β, IL-6, iNOS and COX-2.Formel:C16H20O9Reinheit:95%~99%Molekulargewicht:356.327Gentiopicroside
CAS:Gentiopicroside, an iridoid from Gentiana manshurica, inhibits CYP2A6 (IC50=61μM, Ki=22.8μM), and has anti-inflammatory and antioxidant properties.Formel:C16H20O9Reinheit:98% - 99.99%Farbe und Form:White PowderMolekulargewicht:356.32Gentiopicroside
CAS:Natural glycosideFormel:C16H20O9Reinheit:≥ 95.0 % (HPLC)Farbe und Form:PowderMolekulargewicht:356.33Gentiopicroside
CAS:Kontrolliertes Produkt<p>Stability Hygroscopic<br>Applications Gentiopicroside is an anticonvulsant agent present in plant extracts.<br>References Mahendran, G. et al.: Biomed. Res. Int., 2015, 542385 (2014);<br></p>Formel:C16H20O9Farbe und Form:NeatMolekulargewicht:356.32Gentiopicroside
CAS:<p>Gentiopicroside is a bitter iridoid glycoside, which is predominantly sourced from plants of the Gentianaceae family, such as Gentiana lutea. It acts as a natural compound with several biological activities emanating from its unique chemical structure. The mode of action of gentiopicroside involves modulating various enzymatic pathways and exhibiting antioxidant properties due to its ability to scavenge free radicals and reduce oxidative stress.</p>Formel:C16H20O9Reinheit:Min. 95%Farbe und Form:PowderMolekulargewicht:356.33 g/mol
![1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-](/_next/image/?url=https%3A%2Fstatic.cymitquimica.com%2Fproducts%2FIN%2Fthumb%2FDA002JNF.jpg&w=3840&q=75)
