CAS 20847-05-6

6-Azido-6-desoxy-D-Glucose

Beschreibung:

6-Azido-6-desoxy-D-Glucose ist ein Derivat von Glukose, bei dem die Hydroxylgruppe am sechsten Kohlenstoff durch eine Azidgruppe (-N3) ersetzt ist. Diese Modifikation verleiht der Molekül einzigartige chemische Eigenschaften, wodurch es eine wertvolle Verbindung in verschiedenen biochemischen Anwendungen ist, insbesondere in den Bereichen Glykobiologie und medizinische Chemie. Die Azidgruppe ist bekannt für ihre Fähigkeit, an Click-Chemie-Reaktionen teilzunehmen, was die Konjugation anderer Moleküle ermöglicht, was nützlich bei der Arzneimittelentwicklung und Biokonjugationstechniken ist. Die Verbindung ist typischerweise ein weißer bis schmutzig-weißer Feststoff und in polaren Lösungsmitteln löslich. Ihre Reaktivität wird durch die Anwesenheit der Azidgruppe beeinflusst, die zu einer Amin reduziert oder an Cycloadditionsreaktionen teilnehmen kann. Als 6-Deoxy-Zucker fehlt ihr die Hydroxylgruppe an der sechsten Position, was ihre biologischen Wechselwirkungen im Vergleich zu normaler Glukose verändert. Sicherheits- und Handhabungsvorschriften sollten aufgrund der potenziellen Reaktivität der Azidgruppe beachtet werden.

Formel: C₆H₁₁N₃O₅

InChl: InChI=1/C6H11N3O5/c7-9-8-1-3(11)5(13)6(14)4(12)2-10/h2-6,11-14H,1H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1

Synonyme:

• D-glucose, 6-azido-6-deoxy-

(2R,3S,4R,5R)-6-azido-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal

CAS: 20847-05-6

Formel: C₆H₁₁N₃O₅

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 205.1686

Ref: IN-DA002JQ1

6-Azido-6-deoxy-D-glucopyranose

CAS: 20847-05-6

6-Azido-6-deoxy-D-glucopyranose

Reinheit: >98%

Farbe und Form: White Crystals

Molekulargewicht: 205.17g/mol

Ref: 54-BICL4280

6-Azido-6-deoxy-D-glucopyranose

CAS: 20847-05-6

Ref: 7W-GC7385

6-Azido-6-deoxy-D-glucose

CAS: 20847-05-6

6-Azido-6-deoxy-D-glucose is a fluorescent compound that can be used as a probe for the visualization of glycosidase activity. The compound is synthesized from D-glucose by reacting it with 6-azidohexyl nitrate and sodium hydroxide in a chemoenzymatic reaction. This compound has been shown to bind to the cell nucleus, which can be observed using microscopy. The uptake of this compound into cells is dependent on the degree of polymerization, with monomers being taken up at a higher rate than oligomers or polymers. 6-Azido-6-deoxy-D-glucose is also an inhibitor of beta-cyclodextrin glycosidase, which prevents the hydrolysis of beta cyclodextrins.

Formel: C₆H₁₁N₃O₅

Reinheit: Min. 97 Area-%

Farbe und Form: Off-White Powder

Molekulargewicht: 205.17 g/mol

Ref: 3D-MA02620