CAS 2086-96-6

(+)-Tetrahydroberberin

Beschreibung:

(+)-Tetrahydroberberin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus der Pflanze Berberis gewonnen wird und für seine potenziellen therapeutischen Eigenschaften bekannt ist. Es ist durch seine molekulare Struktur gekennzeichnet, die ein Tetrahydroisochinolin-Gerüst umfasst, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Diese Verbindung kommt typischerweise in kristalliner Form vor und zeigt eine gelbliche Farbe. (+)-Tetrahydroberberin ist bekannt für seine Fähigkeit, mit verschiedenen biologischen Zielen zu interagieren, einschließlich seiner Rolle bei der Modulation von Stoffwechselwegen und seinen potenziellen Auswirkungen auf den Glukosestoffwechsel und die Lipidprofile. Es hat im Bereich der Pharmakologie Interesse geweckt wegen seiner möglichen Anwendungen bei der Behandlung von Erkrankungen wie Diabetes und dem metabolischen Syndrom. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, was ihre Bioverfügbarkeit beeinträchtigen kann. Darüber hinaus spielt ihre Stereochemie eine entscheidende Rolle bei ihren pharmakologischen Wirkungen, wobei das (+) Enantiomer oft im Fokus der Forschung steht, da es eine verbesserte Aktivität im Vergleich zu anderen Formen aufweist. Insgesamt stellt (+)-Tetrahydroberberin ein bedeutendes Studienfeld in der Chemie natürlicher Produkte und medizinischen Anwendungen dar.

Formel: C₂₀H₂₁NO₄

InChl: InChI=1S/C20H21NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,8-9,16H,5-7,10-11H2,1-2H3/t16-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=VZTUIEROBZXUFA-MRXNPFEDSA-N

SMILES: O(C)C1=C2CN3[C@@](C=4C(=CC5=C(C4)OCO5)CC3)(CC2=CC=C1OC)[H]

Synonyme:

• d-Canadine
• (13aR)-5,8,13,13a-Tetrahydro-9,10-dimethoxy-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine
• 6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (R)-
• Berbine, 9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-, (+)-
• 6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (13aR)-

(R)-(+)-Tetrahydroberberine

CAS: 2086-96-6

(R)-(+)-Tetrahydroberberine, the inactive isomer of (S)-(-)-Tetrahydroberberine, serves as an experimental control. The latter, an alkaloid and intermediate in berberine biosynthesis, exhibits insecticidal activity [1].

Formel: C₂₀H₂₁NO₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 339.39

Ref: TM-TN7295

(R)-(+)-Canadine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2086-96-6

Applications (R)-(+)-Canadine is a protoberberine alkaloid with central depressant action and adenylate cyclase inhibitor activity.
References Sheppard, H. & Burghardt, C.: Biochem. Pharmacol., 27, 1113 (1978); Yamahara, J. et al.: Chem. Pharm. Bull., 24, 1909 (1976)

Formel: C₂₀H₂₁NO₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 339.39

Ref: TR-C175170

(R)-(+)-Canadine

CAS: 2086-96-6

(R)-(+)-Canadine is a naturally occurring alkaloid, which is an isoquinoline compound most commonly sourced from plants like Berberis and Corydalis species. It plays a crucial role in the plant's defense mechanisms, particularly due to its structural and functional properties. The mode of action of (R)-(+)-Canadine involves the inhibition of various enzymes, including those linked to microbial growth. This gives it significant antimicrobial properties, which have been studied for potential applications in combating bacterial infections. Additionally, (R)-(+)-Canadine exhibits interactions with cellular ion channels, contributing to its broader pharmacological effects.

Formel: C₂₀H₂₁NO₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 339.4 g/mol

Ref: 3D-CAA08696