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CAS 20866-46-0

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N,N'-Di-tert-butoxycarbonyl-L-Histidin

Beschreibung:
N,N'-Di-tert-butoxycarbonyl-L-Histidin ist ein Derivat der Aminosäure Histidin, das durch das Vorhandensein von zwei tert-Butoxycarbonyl (Boc) Schutzgruppen gekennzeichnet ist, die an den Stickstoffatomen der Aminogruppe angebracht sind. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese und anderen Anwendungen der organischen Chemie verwendet, da sie die Fähigkeit hat, die Aminofunktionalität während der Reaktionen zu schützen. Die tert-Butoxycarbonylgruppen sind unter einer Vielzahl von Bedingungen stabil, können jedoch unter sauren Bedingungen entfernt werden, was die selektive Deprotektion der Aminogruppen bei Bedarf ermöglicht. Das Vorhandensein der Histidinstruktur verleiht einzigartige Eigenschaften, wie die Fähigkeit, an Koordinationschemie und enzymatischen Reaktionen teilzunehmen, aufgrund der Imidazol-Seitenkette. Darüber hinaus ist die Verbindung in der Regel in organischen Lösungsmitteln löslich, was sie für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet macht. Ihre molekulare Struktur trägt zu ihrer Stabilität und Reaktivität bei, was sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese komplexerer Moleküle macht, insbesondere im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidforschung.
Formel:C16H25N3O6
InChl:InChI=1/C16H25N3O6/c1-15(2,3)24-13(22)18-11(12(20)21)7-10-8-19(9-17-10)14(23)25-16(4,5)6/h8-9,11H,7H2,1-6H3,(H,18,22)(H,20,21)/t11-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](Cc1cn(cn1)C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)O)O
Synonyme:
  • Boc-His(Boc)-OH
  • (S)-3-(1-(tert-Butoxycarbonyl)-1H-imidazol-4-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid
  • N,1-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine
  • N,1-Bis-Boc-L-histidine
  • Boc-His(Boc)-OH・Benzene
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