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CAS 20898-44-6

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N(alpha)-boc-N(im)-benzyl-L-Histidin

Beschreibung:
N(alpha)-boc-N(im)-benzyl-L-Histidin ist ein Derivat der Aminosäure Histidin, das durch die Anwesenheit einer tert-butyloxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe an der Alpha-Aminogruppe und einer Benzylgruppe am Imidazolstickstoff gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese und als Zwischenprodukt bei der Herstellung komplexerer Moleküle verwendet. Sie weist ein chirales Zentrum auf, was sie optisch aktiv macht, und ihre Struktur umfasst sowohl hydrophile als auch hydrophobe Bereiche, die ihre Löslichkeit und Interaktion mit biologischen Systemen beeinflussen können. Die Boc-Gruppe dient als schützende Einheit, die unter sauren Bedingungen entfernt werden kann, was eine weitere Funktionalisierung des Histidin-Restes ermöglicht. Die Benzylsubstitution erhöht die Lipophilie des Moleküls, was potenziell seine biologische Aktivität und Interaktionen beeinflussen kann. Insgesamt ist N(alpha)-boc-N(im)-benzyl-L-Histidin in der synthetischen organischen Chemie und Biochemie von Wert, insbesondere bei der Entwicklung von Arzneimitteln und peptidbasierten Therapeutika.
Formel:C18H23N3O4
InChl:InChI=1/C18H23N3O4/c1-18(2,3)25-17(24)20-15(16(22)23)9-14-11-21(12-19-14)10-13-7-5-4-6-8-13/h4-8,11-12,15H,9-10H2,1-3H3,(H,20,24)(H,22,23)/t15-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=OUHPNBGKEMHUCQ-HNNXBMFYSA-N
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](Cc1cn(Cc2ccccc2)cn1)C(=O)O)O
Synonyme:
  • (2S)-3-(1-Benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]propanoic acid
  • (2S)-3-(1-Benzylimidazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  • 1-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine
  • 1-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)histidine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Histidine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-
  • Boc-<span class="text-smallcaps">L</span>-his(bn)-oh
  • Boc-His(Bzl)-OH
  • Histidine, 1-benzyl-N-carboxy-, N-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
  • N-tert-Butoxycarbonyl-1-phenylmethyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
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