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CAS 209252-17-5

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Fmoc-L-beta-Glutaminsäure 5-tert-butylester

Beschreibung:
Fmoc-L-beta-Glutaminsäure 5-tert-butylester ist ein Derivat der Glutaminsäure, das durch das Vorhandensein einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe und eines tert-Butylesters an der Position 5 der Beta-Glutaminsäure-Struktur gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese, aufgrund der Stabilität der Fmoc-Gruppe unter basischen Bedingungen, die eine selektive Deprotektion ermöglicht. Das tert-Butylester erhöht die Lipophilie des Moleküls und erleichtert dessen Einbau in verschiedene organische Reaktionen. Das Vorhandensein der beta-Carbonsäuregruppe trägt zu seinen sauren Eigenschaften bei, während die Aminogruppe basische Eigenschaften bietet, was es zu einer amphoteren Verbindung macht. Fmoc-L-beta-Glutaminsäure 5-tert-butylester wird häufig in der Synthese von Peptiden verwendet, die eine spezifische Stereochemie und den Schutz funktioneller Gruppen erfordern, was es in der pharmazeutischen und biochemischen Forschung wertvoll macht. Seine molekulare Struktur ermöglicht Vielseitigkeit bei Modifikationen, die für die Entwicklung bioaktiver Verbindungen entscheidend ist.
Formel:C24H27NO6
InChl:InChI=1/C24H27NO6/c1-24(2,3)31-22(28)13-15(12-21(26)27)25-23(29)30-14-20-18-10-6-4-8-16(18)17-9-5-7-11-19(17)20/h4-11,15,20H,12-14H2,1-3H3,(H,25,29)(H,26,27)/t15-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=O)C[C@@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • Fmoc-L-beta-homoaspartic acid 5-tert-butyl ester
  • Fmoc-beta-Glu(OtBu)-OH
  • (3R)-5-tert-butoxy-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid
  • Fmoc-β-HoAsp(OtBu)-OH
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