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CAS 211637-74-0

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Fmoc-3-methyl-L-phenylalanin

Beschreibung:
Fmoc-3-methyl-L-phenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, modifiziert mit einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe am Aminoende. Diese Verbindung zeichnet sich durch die Incorporation einer Methylgruppe an der Position 3 des Phenylrings aus, was ihre Hydrophobizität und sterischen Eigenschaften beeinflusst. Die Fmoc-Gruppe dient als schützende Einheit, die die Synthese von Peptiden erleichtert, indem sie unerwünschte Reaktionen am Amino-Gruppe während der Kupplungsreaktionen verhindert. Fmoc-3-methyl-L-phenylalanin wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) verwendet, da es unter basischen Bedingungen stabil ist und sich unter milden sauren Bedingungen leicht entfernen lässt. Das Vorhandensein der Methylgruppe kann die konformationale Flexibilität der Peptide erhöhen, was potenziell ihre biologische Aktivität und Interaktionen beeinflussen kann. Diese Verbindung ist von Interesse in den Bereichen der medizinischen Chemie und der Peptidforschung, wo Modifikationen von Aminosäuren zu neuartigen therapeutischen Wirkstoffen oder verbesserten peptidbasierten Arzneimitteln führen können.
Formel:C25H23NO4
InChl:InChI=1/C25H23NO4/c1-16-7-6-8-17(13-16)14-23(24(27)28)26-25(29)30-15-22-20-11-4-2-9-18(20)19-10-3-5-12-21(19)22/h2-13,22-23H,14-15H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=NJXPSSISZLAXRE-QHCPKHFHSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=CC(C)=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-
  • Fmoc-L-3-Methylphe
  • Fmoc-L-3-Methylphenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-L-phenylalanine
  • L-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-
  • Fluorenylmethoxycarbonyl-L-3-methylphenylalanine
  • N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-(3-METHYL)-L-PHENYLALANINE
  • RARECHEM BK PT 0063
  • Fmoc-L-3-Me-Phe-OH
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