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CAS 211637-75-1

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Fmoc-2-methyl-L-phenylalanin

Beschreibung:
Fmoc-2-methyl-L-phenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das durch das Vorhandensein einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe am Aminoterminus und einer Methylgruppe an der 2-Position der Phenylalanin-Seitenkette gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird häufig in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), aufgrund der Stabilität der Fmoc-Gruppe unter basischen Bedingungen und ihrer einfachen Entfernung unter milden sauren Bedingungen. Das Vorhandensein der Methylgruppe erhöht den hydrophoben Charakter der Aminosäure, was das Falten und die Stabilität von Peptiden beeinflussen kann. Fmoc-2-methyl-L-phenylalanin ist typischerweise ein weißes bis off-white Feststoff, und seine Löslichkeit ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Dimethylformamid (DMF) im Allgemeinen gut, aber in Wasser begrenzt. Seine einzigartigen strukturellen Merkmale machen es wertvoll für das Studium von Peptidinteraktionen und für die Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika.
Formel:C24H21NO4
InChl:InChI=1/C24H21NO4/c1-15-8-2-3-9-16(15)14-21(23(26)27)25-24(28)29-22-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)22/h2-13,21-22H,14H2,1H3,(H,25,28)(H,26,27)/t21-/m0/s1
SMILES:Cc1ccccc1C[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • Fmoc-L-2-Methylphenylalanine
  • Fmoc-L-2-Methylphe
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