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CAS 212651-51-9

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,5-diiodo-D-Tyrosin

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,5-diiodo-D-Tyrosin, allgemein bekannt als Fmoc-D-Tyr(I2), ist ein Derivat der Aminosäure Tyrosin, das mit einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe und zwei Iodatomen an den Positionen 3 und 5 des aromatischen Rings modifiziert wurde. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Stabilität unter Standardlaborbedingungen aus, was sie für die Verwendung in der Peptidsynthese, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), geeignet macht. Die Fmoc-Gruppe ermöglicht eine einfache Entfernung unter basischen Bedingungen, was die sequenzielle Zugabe von Aminosäuren erleichtert. Die Anwesenheit von Iod erhöht das Potenzial der Verbindung für Anwendungen in der medizinischen Chemie und Biokonjugation aufgrund der einzigartigen Reaktivität von Iod. Darüber hinaus kann die Diiodierung die elektronischen Eigenschaften und die Hydrophobizität der Verbindung beeinflussen, was ihre Wechselwirkungen in biologischen Systemen beeinflussen kann. Insgesamt dient Fmoc-D-Tyr(I2) als wertvoller Baustein in der Synthese von Peptiden und anderen komplexen Molekülen in der chemischen und pharmazeutischen Forschung.
Formel:C24H19I2NO5
InChl:InChI=1S/C24H19I2NO5/c25-19-9-13(10-20(26)22(19)28)11-21(23(29)30)27-24(31)32-12-18-16-7-3-1-5-14(16)15-6-2-4-8-17(15)18/h1-10,18,21,28H,11-12H2,(H,27,31)(H,29,30)/t21-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=IKNWCIROCRMKAY-OAQYLSRUSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,5-diiodo-D-tyrosine
  • D-Tyrosine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,5-diiodo-
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