CAS 213382-49-1

5,6-Dihydroxyeicosatriensäure

Beschreibung:

5,6-Dihydroxyeicosatriensäure (DHETrE) ist ein bioaktives Lipid, das zur Familie der Eicosanoide gehört, die aus Arachidonsäure abgeleitet sind. Diese Verbindung ist durch das Vorhandensein von zwei Hydroxylgruppen an den Positionen 5 und 6 ihres Eicosatrienoidskeletts gekennzeichnet, was zu ihren einzigartigen biochemischen Eigenschaften beiträgt. DHETrE ist bekannt dafür, eine Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen zu spielen, einschließlich Entzündung und vaskulärer Funktion. Es ist an Signalwegen beteiligt, die die Zellproliferation, Apoptose und Immunantworten beeinflussen können. Die Verbindung wird typischerweise im Kontext der kardiovaskulären Gesundheit und metabolischer Störungen untersucht, da sie Auswirkungen auf die Regulierung des Blutdrucks und des Lipidstoffwechsels haben kann. Ihre Synthese und ihr Stoffwechsel sind von Interesse in der pharmakologischen Forschung, insbesondere zur Entwicklung therapeutischer Mittel zur Bekämpfung entzündlicher Erkrankungen. Wie bei vielen Eicosanoiden hängt die biologische Aktivität von DHETrE stark von seiner Konzentration und dem spezifischen zellulären Kontext ab, in dem es wirkt.

Formel: C₂₀H₃₄O₄

InChl: InChI=1/C20H34O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15-18(21)19(22)16-14-17-20(23)24/h6-7,9-10,12-13,18-19,21-22H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-

InChI Key: InChIKey=GFNYAPAJUNPMGH-QNEBEIHSNA-N

SMILES: C(C(C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)O)(CCCC(O)=O)O

Synonyme:

• (+/-)5,6-DiHETrE
• (8Z,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxy-8,11,14-eicosatrienoic acid
• (±)-5,6-Dihydroxy-8Z,11Z,14Z-eicosatrienoic acid
• 213382-49-1
• 5,6-Dhet
• 5,6-Dihydroxyeicosatrienoic acid
• 8,11,14-Eicosatrienoic acid, 5,6-dihydroxy-, (8Z,11Z,14Z)-

5,6-dihydroxy-8(Z),11(Z),14(Z)-eicosatrienoic acid

CAS: 213382-49-1

Formel: C20H34O4

Reinheit: >95%

Farbe und Form: In solution, Ethanol

Molekulargewicht: 338.48

Ref: 48-14-3031

(±)​-5,​6-DHET

Kontrolliertes Produkt

CAS: 213382-49-1

Formel: C₂₀H₃₄O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 338.482

Ref: TR-D679055

(±)5(6)-DiHET

CAS: 213382-49-1

5(6)-DiHET is a racemic compound synthesized through the action of epoxide hydrolases on 5(6)-EET, encompassing both enantiomeric forms. It serves as a quantitative marker for 5(6)-EET, facilitating its measurement by utilizing the compound's conversion to 5(6)-δ-lactone in solution. Additionally, 5(6)-DiHET activates large-conductance calcium-activated potassium (KCa1.1/BK) channels in rat small coronary artery smooth muscle cells, supporting its biological significance in vascular regulation. It also acts as a substrate for sheep seminal vesicle COX, leading to the in vitro production of 5,6-dihydroxy prostaglandin E1 and F1α metabolites. Notably, its levels diminish in the plasma of rats subjected to a high-fat diet, indicating a potential role in the pathophysiology of hyperlipidemia.

Formel: C₂₀H₃₄O₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 338.5

Ref: TM-T84609