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CAS 213383-02-9

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4-tert-butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanin

Beschreibung:
4-tert-butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanin, allgemein bekannt als tert-Butylester von Fmoc-L-Phenylalanin, ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin. Diese Verbindung weist eine tert-Butylgruppe auf, die ihre hydrophoben Eigenschaften verbessert, sowie eine Fmoc (Fluorenylmethyloxycarbonyl) Schutzgruppe, die häufig in der Peptidsynthese verwendet wird, um die Aminogruppe von Aminosäuren zu schützen. Die Anwesenheit der Fluorenylgruppe trägt zu ihrer Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln bei, was sie für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet macht. Die Verbindung wird typischerweise in der Festphasenpeptidsynthese verwendet, bei der die Fmoc-Gruppe unter basischen Bedingungen leicht entfernt werden kann, was die sequenzielle Zugabe von Aminosäuren ermöglicht. Ihre Struktur umfasst ein Phenylalanin-Rückgrat, das für die Bildung von Peptiden und Proteinen unerlässlich ist, und die tert-Butylgruppe hilft bei der sterischen Hinderung, die die Reaktivität der Verbindung und ihre Wechselwirkung mit anderen Molekülen beeinflusst. Insgesamt ist diese Verbindung im Bereich der organischen Chemie und Biochemie von Bedeutung, insbesondere bei der Synthese komplexer Peptide.
Formel:C28H29NO4
InChl:InChI=1/C28H29NO4/c1-28(2,3)19-14-12-18(13-15-19)16-25(26(30)31)29-27(32)33-17-24-22-10-6-4-8-20(22)21-9-5-7-11-23(21)24/h4-15,24-25H,16-17H2,1-3H3,(H,29,32)(H,30,31)/t25-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • Fmoc-L-4-tetr-Butylphenylalanine
  • Fmoc-4-tert-butyl-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-4-Tert-Butyl-Phe
  • Fmoc-Phe(4-tBu)-OH
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