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CAS 214360-69-7

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2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan

Beschreibung:
2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan ist eine Organoborverbindung, die durch ihre einzigartige Dioxaborolanstruktur gekennzeichnet ist, die ein Boratom aufweist, das an zwei Sauerstoffatome und ein Kohlenstoffatom koordiniert ist. Diese Verbindung weist typischerweise eine stabile, zyklische Struktur auf, die in verschiedenen Anwendungen der organischen Synthese nützlich ist, insbesondere bei der Bildung von Kohlenstoff-Bor-Bindungen. Die Anwesenheit der Dimethoxyphenylgruppe erhöht ihre Reaktivität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was sie für den Einsatz in Kreuzkopplungsreaktionen, wie der Suzuki-Miyaura-Kopplung, geeignet macht. Darüber hinaus tragen die Tetramethylsubstituenten zur sterischen Hülle um das Borzentrum bei, was seine Reaktivität und Selektivität in chemischen Reaktionen beeinflusst. Diese Verbindung wird häufig in der Entwicklung von Arzneimitteln und Agrochemikalien sowie in der Materialwissenschaft zur Synthese von funktionalisierten Polymeren verwendet. Ihre Eigenschaften, einschließlich Stabilität und Reaktivität, machen sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der synthetischen organischen Chemie.
Formel:C14H21BO4
InChl:InChI=1/C14H21BO4/c1-13(2)14(3,4)19-15(18-13)11-8-7-10(16-5)9-12(11)17-6/h7-9H,1-6H3
SMILES:CC1(C)C(C)(C)OB(c2ccc(cc2OC)OC)O1
Synonyme:
  • 2,4-Dimethoxyphenylboronic Acid, Pinacol Ester
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