CAS 215190-19-5

1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-phenylpiperidin-4-carbonsäure

Beschreibung:

1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-phenylpiperidin-4-carbonsäure, allgemein bekannt als Fmoc-4-Phenylpiperidin-4-carbonsäure, ist eine chemische Verbindung, die hauptsächlich in der Peptidsynthese als Schutzgruppe für Aminosäuren verwendet wird. Diese Verbindung weist einen Piperidinring auf, der zu ihrer Basizität und sterischen Eigenschaften beiträgt, was sie für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet macht. Die Anwesenheit der Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe sorgt für Stabilität während des Syntheseprozesses und ermöglicht eine selektive Deprotection unter milden Bedingungen, typischerweise unter Verwendung einer Base. Die phenylische Substituente verbessert die Lipophilie der Verbindung, was ihre Löslichkeit und Reaktivität beeinflusst. Darüber hinaus ist die carboxylische Säurefunktionelle Gruppe entscheidend für Kupplungsreaktionen in der Peptidsynthese. Insgesamt wird diese Verbindung in der organischen Chemie und Biochemie für ihre Rolle bei der Erleichterung der Bildung von Peptidbindungen geschätzt, während die Integrität der Seitenketten der Aminosäuren während der Synthese gewahrt bleibt.

Formel: C₂₇H₂₅NO₄

InChl: InChI=1/C27H25NO4/c29-25(30)27(19-8-2-1-3-9-19)14-16-28(17-15-27)26(31)32-18-24-22-12-6-4-10-20(22)21-11-5-7-13-23(21)24/h1-13,24H,14-18H2,(H,29,30)

SMILES: c1ccc(cc1)C1(CCN(CC1)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)C(=O)O

Fmoc-4-phenyl-piperidine-4-carboxylic acid

CAS: 215190-19-5

Molekulargewicht: 427.49

Ref: 7W-GM7846