CAS 21794-55-8

(+)-Daunomycinon

Beschreibung:

(+)-Daunomycinon, mit der CAS-Nummer 21794-55-8, ist ein natürlich vorkommendes Anthracyclin-Antibiotikum, das aus dem Bakterium Streptomyces peucetius gewonnen wird. Es ist durch seine komplexe polycyclische Struktur gekennzeichnet, die ein tetracyclisches Ringsystem und eine Zuckereinheit umfasst, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Diese Verbindung zeigt starke antitumorale Eigenschaften, hauptsächlich indem sie sich in die DNA einlagert und die Topoisomerase II hemmt, was zu einer Störung der DNA-Replikation und -Transkription führt. (+)-Daunomycinon ist bekannt für seine rot-orange Farbe und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Sein pharmakologisches Profil umfasst eine Reihe von Nebenwirkungen, wie z.B. Kardiotoxizität, was eine sorgfältige Überwachung während der therapeutischen Anwendung erfordert. Die Verbindung wird zur Behandlung verschiedener Krebsarten, einschließlich Leukämie und soliden Tumoren, eingesetzt, was ihre Bedeutung in der Onkologie unterstreicht. Insgesamt dient (+)-Daunomycinon als wichtiges Modell für die Entwicklung neuer Antikrebsagentien und bleibt ein Forschungsgegenstand in der medizinischen Chemie.

Formel: C₂₁H₁₈O₈

InChl: InChI=1/C21H18O8/c1-8(22)21(28)6-10-13(11(23)7-21)19(26)16-15(18(10)25)17(24)9-4-3-5-12(29-2)14(9)20(16)27/h3-5,11,23,25-26,28H,6-7H2,1-2H3/t11-,21-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=YOFDHOWPGULAQF-MQJDWESPSA-N

SMILES: O=C1C=2C(=C(O)C3=C(C2O)[C@@H](O)C[C@@](C(C)=O)(O)C3)C(=O)C=4C1=C(OC)C=CC4

Synonyme:

• (+)-Daunomycinone
• (8S,10S)-8-Acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• Daunomycin aglicone
• Daunomycinon
• Daunomycinone derivative
• Daunorubicin aglycone
• Daunorubicinone
• Leukaemomycinone C
• NSC 109351
• (8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• 5,12-naphthacenedione,8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-me
• Epirubicin Impurity B (Daunomycinone)
• Epirubicin Hydrochloride EP Impurity B
• (8s,10s)-thoxy
• leukaemomycinonec
• daunomycinaglicone
• Daunorubicinone CRS
• 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-5,12-Naphthacenedione
• 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-,(8s,10s)-12-naphthacenedione

Daunorubicinone ((8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione)

CAS: 21794-55-8

Ketone-phenols and ketones with other oxygen function

Formel: C₂₁H₁₈O₈

Farbe und Form: Orange Red Powder

Molekulargewicht: 398.10017

Ref: 45-1164697

DAUNOMYCINONE

CAS: 21794-55-8

Formel: C₂₁H₁₈O₈

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 398.3628

Ref: IN-DA00BBTF

Epirubicin EP Impurity B (Daunorubicin EP Impurity A, Daunomycinone)

CAS: 21794-55-8

Formel: C₂₁H₁₈O₈

Molekulargewicht: 398.37

Ref: 4Z-E-144003

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Daunomycinone (NSC-109351), a cancer-fighting antibiotic glycan, is derived from daunomycin and inhibits tumors.

Formel: C₂₁H₁₈O₈

Reinheit: 98.9%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 398.36

Ref: TM-T20699

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Daunomycinone

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 398.36g/mol

Ref: 54-BUP14520

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Applications Daunomycinone is the main metabolite of Daunorubicin (D194500).
References Hjelle, J.T., et al.: J. Pharmacol. Exp. Therap., 229, 372 (1984); Prikrylova, V., et al.: J. Antibiotics, 38, 1714 (1985)

Formel: C₂₁H₁₈O₈

Farbe und Form: Red

Molekulargewicht: 398.36

Ref: TR-D193850

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Daunomycinone is a chemical compound that belongs to the group of antitumor agents. It is used in cancer therapy and has been shown to inhibit protein synthesis, leading to cell death. Daunomycinone can be synthesized by reacting adriamycin with trifluoroacetic acid in the presence of an organic base. This reaction produces a daunomycinone molecule that has a hydroxyl group at one end and a carbonyl group at the other. The binding constants between daunomycinone and human serum proteins have been determined experimentally using molecular modeling techniques. Hydrogen bonding interactions are also present in this complex, which may account for its high affinity for proteins found in human serum.

Formel: C₂₁H₁₈O₈

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Red Powder

Molekulargewicht: 398.36 g/mol

Ref: 3D-FD20803

Epirubicin EP Impurity B

CAS: 21794-55-8

Formel: C₂₁H₁₈O₈

Molekulargewicht: 398.37

Ref: ST-EA-CP-E117002

Daunorubicin EP Impurity A

CAS: 21794-55-8

Formel: C₂₁H₁₈O₈

Molekulargewicht: 398.37

Ref: ST-EA-CP-D104001