CAS 21794-55-8: (+)-Daunomycinon
Beschreibung:(+)-Daunomycinon, mit der CAS-Nummer 21794-55-8, ist ein natürlich vorkommendes Anthracyclin-Antibiotikum, das aus dem Bakterium Streptomyces peucetius gewonnen wird. Es ist durch seine komplexe polycyclische Struktur gekennzeichnet, die ein tetracyclisches Ringsystem und eine Zuckereinheit umfasst, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Diese Verbindung zeigt starke antitumorale Eigenschaften, hauptsächlich indem sie sich in die DNA einlagert und die Topoisomerase II hemmt, was zu einer Störung der DNA-Replikation und -Transkription führt. (+)-Daunomycinon ist bekannt für seine rot-orange Farbe und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Sein pharmakologisches Profil umfasst eine Reihe von Nebenwirkungen, wie z.B. Kardiotoxizität, was eine sorgfältige Überwachung während der therapeutischen Anwendung erfordert. Die Verbindung wird zur Behandlung verschiedener Krebsarten, einschließlich Leukämie und soliden Tumoren, eingesetzt, was ihre Bedeutung in der Onkologie unterstreicht. Insgesamt dient (+)-Daunomycinon als wichtiges Modell für die Entwicklung neuer Antikrebsagentien und bleibt ein Forschungsgegenstand in der medizinischen Chemie.
Formel:C21H18O8
InChl:InChI=1S/C21H18O8/c1-8(22)21(28)6-10-13(11(23)7-21)19(26)16-15(18(10)25)17(24)9-4-3-5-12(29-2)14(9)20(16)27/h3-5,11,23,25-26,28H,6-7H2,1-2H3/t11-,21-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=YOFDHOWPGULAQF-MQJDWESPSA-N
SMILES:O=C1C=2C=CC=C(OC)C2C(=O)C=3C(O)=C4C(=C(O)C13)CC(O)(C(=O)C)CC4O
- Synonyme:
- (+)-Daunomycinone
- (8S,10S)-8-Acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
- 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
- 5,12-naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
- Daunomycin aglicone
- Daunomycinon
- Daunomycinone derivative
- Daunorubicin aglycone
- Daunorubicinone
- Leukaemomycinone C
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- NSC 109351
- (8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione