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(2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]octandisäure

CAS 218457-76-2: (2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]octandisäure

Beschreibung:(2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]octandisäure, allgemein bekannt als Fmoc-L-2-Aminooktan-dioic Säure, ist ein Derivat von Aminosäuren, das durch das Vorhandensein einer Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum am zweiten Kohlenstoff auf, was zu ihrer Stereochemie beiträgt, insbesondere zur S-Konfiguration. Das Rückgrat der Oktandioic Säure besteht aus einer langen aliphatischen Kette mit zwei Carbonsäure-Funktionalgruppen, die ihre Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln erhöht. Die Fmoc-Gruppe dient als schützende Einheit für die Aminogruppe während der Peptidsynthese und ermöglicht selektive Reaktionen, ohne die Carbonsäurefunktionalitäten zu stören. Diese Verbindung wird typischerweise im Bereich der Peptidchemie und Biokonjugation verwendet, wo sie eine entscheidende Rolle bei der Synthese von Peptiden und Proteinen spielt. Ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und die Verträglichkeit mit verschiedenen Kupplungsreagenzien machen sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der organischen Synthese. Insgesamt ist diese Substanz bedeutend für die Entwicklung von Arzneimitteln und biotechnologischen Anwendungen.

Formel:C23H25NO6

InChl:InChI=1S/C23H25NO6/c25-21(26)13-3-1-2-12-20(22(27)28)24-23(29)30-14-19-17-10-6-4-8-15(17)16-9-5-7-11-18(16)19/h4-11,19-20H,1-3,12-14H2,(H,24,29)(H,25,26)(H,27,28)/t20-/m0/s1

InChI Key:InChIKey=IMAOCPQKEUWDNC-FQEVSTJZSA-N

SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CCCCCC(=O)O

  • Synonyme:
  • (2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]octanedioic acid
  • (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)octanedioic acid
  • Fmoc-Asu-Oh
  • Fmoc-L-2-Aminosuberic Acid
  • Fmoc-L-Alpha-Aminosuberic Acid
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-Alpha-L-Aminosuberic Acid
  • Octanedioic acid, 2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (2S)-
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FMOC-ASU-OH

CAS:218457-76-2

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Fmoc-L-α-aminosuberic acid

CAS:218457-76-2

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