CAS 21879-81-2

(5S,6R,7S)-5,6,7,8-Tetrahydro-5,6,7,9,10-pentahydroxy-2-methoxy-7-methyl-1,4-anthracendion

Beschreibung:

Die chemische Substanz, die als (5S,6R,7S)-5,6,7,8-Tetrahydro-5,6,7,9,10-pentahydroxy-2-methoxy-7-methyl-1,4-anthracendion bekannt ist, mit der CAS-Nummer 21879-81-2, ist eine komplexe organische Verbindung, die zur Familie der Anthrachinone gehört. Diese Verbindung weist mehrere Hydroxylgruppen auf, die zu ihrer Löslichkeit und Reaktivität beitragen, was sie potenziell nützlich in verschiedenen chemischen Anwendungen macht. Das Vorhandensein einer Methoxygruppe verbessert ihre hydrophoben Eigenschaften und beeinflusst auch ihre elektronischen Eigenschaften. Die durch die Konfiguration (5S,6R,7S) angegebene Stereochemie deutet auf spezifische räumliche Anordnungen ihrer Substituenten hin, die ihre biologische Aktivität und Wechselwirkung mit anderen Molekülen erheblich beeinflussen können. Solche Verbindungen werden oft auf ihre potenziellen pharmakologischen Eigenschaften untersucht, einschließlich entzündungshemmender und antioxidativer Aktivitäten. Darüber hinaus kann die komplexe Struktur verschiedene synthetische Modifikationen ermöglichen, was sie zu einem Kandidaten für weitere Forschungen in der medizinischen Chemie und Materialwissenschaft macht. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die Komplexität und Vielfalt organischer Moleküle in der chemischen Forschung.

Formel: C₁₆H₁₆O₈

InChl: InChI=1S/C16H16O8/c1-16(23)4-5-8(14(21)15(16)22)13(20)9-6(17)3-7(24-2)12(19)10(9)11(5)18/h3,14-15,18,20-23H,4H2,1-2H3/t14-,15+,16-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=ZQNOLGRKZRDRQO-XHSDSOJGSA-N

SMILES: OC1=C2C(=C(O)C3=C1C(=O)C=C(OC)C3=O)C[C@](C)(O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonyme:

• Anthraquinone, 1,2,3,4-tetrahydro-1β,2β,3β,5,8-pentahydroxy-6-methoxy-3-methyl-
• 1,4-Anthracenedione, 5,6,7,8-tetrahydro-5,6,7,9,10-pentahydroxy-2-methoxy-7-methyl-, [5S-(5α,6β,7β)]-
• (5S,6R,7S)-5,6,7,8-Tetrahydro-5,6,7,9,10-pentahydroxy-2-methoxy-7-methyl-1,4-anthracenedione
• Bostrycin
• 1,4-Anthracenedione, 5,6,7,8-tetrahydro-5,6,7,9,10-pentahydroxy-2-methoxy-7-methyl-, (5S,6R,7S)-

Bostrycin

CAS: 21879-81-2

Bostrycin, an anthraquinone derived from B. alpestre, exhibits a broad spectrum of biological activities including antibacterial, antiproliferative, and phytotoxic effects. This compound demonstrates efficacy against Gram-positive bacteria like methicillin-resistant S. aureus (MRSA), M. tuberculosis, and C. botulinum. Additionally, Bostrycin shows antiproliferative action against A549 lung adenocarcinoma cells, particularly by arresting the cell cycle at the G0/G1 phase and triggering apoptosis within a concentration range of 10 to 30 µM. As a phytotoxin, it causes necrosis in water hyacinth leaves at approximately 7 µg/ml. Furthermore, Bostrycin serves as a protein immobilization cross-linking agent, managing to preserve its bacteriostatic properties when affixed to nonwoven polypropylene fabric.

Formel: C₁₆H₁₆O₈

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 336.29

Ref: TM-TN7550

Bostrycin

CAS: 21879-81-2

Ref: 7W-GW5061

Bostrycin

CAS: 21879-81-2

Bostrycin is a polyketide-type natural product, which is a secondary metabolite produced by certain fungi, particularly those belonging to the genus Aschersonia. Its source lies in the complex biosynthetic pathways of these fungi, which synthesize diverse polyketides with bioactive properties. The mode of action of Bostrycin involves disrupting cellular processes, predominantly through the inhibition of specific enzyme activities and interference with DNA processes, which can lead to cell cycle arrest and apoptosis in target cells.

Formel: C₁₆H₁₆O₈

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 336.29 g/mol

Ref: 3D-WAA87981