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CAS 220119-16-4

:

Avermectin A1a,25-cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo- (9CI)

Beschreibung:
Avermectin A1a, auch bekannt unter ihrem chemischen Namen 25-Cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-, ist ein Mitglied der Avermectin-Familie, die makrozyklische Laktone sind, die aus der Fermentation des Bakteriums Streptomyces avermitilis stammen. Diese Verbindung zeigt starke anthelmintische und insektizide Eigenschaften, was sie in landwirtschaftlichen und veterinärmedizinischen Anwendungen wertvoll macht. Avermectine wirken, indem sie an glutamatgesteuerte Chloridkanäle binden, was zur Lähmung und zum Tod von anfälligen Parasiten und Insekten führt. Die Struktur von Avermectin A1a umfasst ein komplexes makrozyklisches Ringsystem, das zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Sie zeichnet sich durch einen hohen Grad an Lipophilie aus, was ihre Fähigkeit verbessert, biologische Membranen zu durchdringen. Die Verbindung wird typischerweise in Formulierungen verabreicht, die für eine gezielte Abgabe entwickelt wurden, um die Wirksamkeit zu gewährleisten und gleichzeitig die Umweltauswirkungen zu minimieren. Sicherheitsprofile zeigen, dass, obwohl sie gegen Schädlinge wirksam sind, Avermectine mit Bedacht eingesetzt werden müssen, um Toxizität bei Nichtzielorganismen, einschließlich Menschen und nützlichen Insekten, zu vermeiden.
Formel:C50H74O14
InChl:InChI=1S/C50H74O14/c1-27-13-12-16-34-26-57-47-42(51)30(4)21-37(50(34,47)54)48(53)60-36-22-35(63-49(25-36)20-19-29(3)45(64-49)33-14-10-9-11-15-33)18-17-28(2)44(27)61-41-24-39(56-8)46(32(6)59-41)62-40-23-38(55-7)43(52)31(5)58-40/h12-13,16-17,21,27,29,31-33,35-41,43-47,52,54H,9-11,14-15,18-20,22-26H2,1-8H3/b13-12+,28-17+,34-16+/t27-,29-,31-,32-,35+,36-,37-,38-,39-,40-,41-,43-,44-,45-,46-,47+,49+,50+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=JCXGGTZYZDLMDY-QYEATPFCSA-N
SMILES:O[C@]/12[C@@]3(OC\C1=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O[C@H]4C[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]5C[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O5)[C@H](C)O4)\C(\C)=C\C[C@@]6(C[C@](OC(=O)[C@@]2(C=C(C)C3=O)[H])(C[C@@]7(O[C@@]([C@@H](C)CC7)(C8CCCCC8)[H])O6)[H])[H])[H]
Synonyme:
  • (25S)-Cyclohexyl-25-De(Sec-Butyl)- 5-Demethoxy-5-Oxo-22,23-Dihydroavermectin A1A
  • Avermectin A<sub>1a</sub>, 25-cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-
  • Avermectin A1a, 25-cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-
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  • 25-Cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-avermectin A1a

    Kontrolliertes Produkt
    CAS:

    Applications 25-Cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-avermectin A1a is an intermediate in synthesizing 4'-O-2,6-Dideoxy-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl Selamectin (D440100), which s an impurity of Selamectin (S247990), a topical parasiticide. Selamectin (S247990) is also used as a veterinary antihelminithic agent on animals.
    References Eshar, D., et al.: J. Am. Veterin. Med. Association., 241, 1056 (2012); Geis-Asteggiante, L., et al.: J. Chromatograph., 1258, 43 (2012);

    Formel:C50H74O14
    Farbe und Form:Neat
    Molekulargewicht:899.11

    Ref: TR-C988133

    5mg
    175,00€
    50mg
    1.121,00€
    2500µg
    120,00€