CAS 220497-61-0

(αS)-α-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]cyclopentanessigsäure

Beschreibung:

(αS)-α-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]cyclopentanessigsäure, mit der CAS-Nummer 220497-61-0, ist eine synthetische organische Verbindung, die hauptsächlich in der Peptidsynthese und als Schutzgruppe in der organischen Chemie verwendet wird. Diese Verbindung weist ein Rückgrat aus Cyclopentanoessigsäure auf, das zu ihren einzigartigen strukturellen Eigenschaften beiträgt. Die Anwesenheit der Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe dient als schützende Einheit für die Aminogruppe und erleichtert selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung. Die durch (αS) angegebene Stereochemie deutet auf eine spezifische räumliche Anordnung der Atome hin, die die Reaktivität der Verbindung und ihre Wechselwirkung mit biologischen Systemen beeinflussen kann. Diese Verbindung zeichnet sich typischerweise durch ihren festen Zustand, ihre Stabilität unter Standardlaborbedingungen und ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus. Ihre Anwendungen erstrecken sich auf die pharmazeutische Forschung, insbesondere in der Entwicklung von peptidbasierten Arzneimitteln, bei denen die Fähigkeit, Aminosäuresequenzen zu manipulieren, entscheidend ist. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung die Schnittstelle zwischen organischer Synthese und medizinischer Chemie und zeigt die Bedeutung von Schutzgruppen bei der Synthese komplexer Moleküle.

Formel: C₂₂H₂₃NO₄

InChl: InChI=1S/C22H23NO4/c24-21(25)20(14-7-1-2-8-14)23-22(26)27-13-19-17-11-5-3-9-15(17)16-10-4-6-12-18(16)19/h3-6,9-12,14,19-20H,1-2,7-8,13H2,(H,23,26)(H,24,25)/t20-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=JGWHUIQSEKGLAQ-FQEVSTJZSA-N

SMILES: C(OC(N[C@H](C(O)=O)[C@H]1CCCC1)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Synonyme:

• (2S)-2-Cyclopentyl-2-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)acetic acid
• (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-cyclopentylacetic acid
• (S)-2-Cyclopentyl-2-(Fmoc-Amino)-Acetic Acid
• (S)-N-Fmoc-2-Amino-2-Cyclopentyl Acetic Acid
• (αS)-α-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]cyclopentaneacetic acid
• Cyclopentaneacetic acid, α-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (αS)-
• Fmoc-Cpg-Oh
• Fmoc-Cyclopentyl-Gly-Oh
• Fmoc-Cyclopentyl-Glycine
• Fmoc-L-Cyclopentylglycine
• N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-Cyclopentylglycine
• N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-Beta-Cyclopentylglycine

Fmoc-Cpg-OH

CAS: 220497-61-0

Bachem ID: 4040958.

Formel: C₂₂H₂₃NO₄

Reinheit: 99.8%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 365.43

Ref: 01-4040958

Fmoc-cyclopentyl-Gly-OH

CAS: 220497-61-0

Formel: C₂₂H₂₃NO₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 365.4223

Ref: IN-DA0034XS

Fmoc-Cpg-OH

CAS: 220497-61-0

Fmoc-Cpg-OH

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 365.42g/mol

Ref: 54-OR1035796

(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-cyclopentylacetic acid

CAS: 220497-61-0

Formel: C₂₂H₂₃NO₄

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid, White powder

Molekulargewicht: 365.429

Ref: 10-F236577

Fmoc-L-cyclopentylglycine

CAS: 220497-61-0

Fmoc-L-cyclopentylglycine is an asymmetric synthesis catalyst that allows the construction of a cyclopentyl ring system. It is synthesized by alkylating a glycine with cyclopentyl bromide, catalytic hydrogenolysis, and high yield. The stereoselectivity of this reaction can be controlled to produce either a syn or anti product. Fmoc-L-cyclopentylglycine has been used in efficient diastereoselective hydrogenolysis of benzyl ethers. The Fmoc group is removed by strong acid (e.g., fmoc-osu) in order to avoid racemization.

Formel: C₂₂H₂₃NO₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 365.42 g/mol

Ref: 3D-FF49124