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CAS 220497-79-0

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(R)-N-FMOC-2-Bromphenylalanin

Beschreibung:
(R)-N-FMOC-2-Bromphenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das durch das Vorhandensein einer 2-Brom-Substituente am aromatischen Ring und einer Fluorenylmethyloxycarbonyl (FMOC) Schutzgruppe an der Aminogruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS), aufgrund der FMOC-Gruppe, die eine selektive Deprotektion unter milden Bedingungen ermöglicht. Das Bromatom führt ein Halogen ein, das an weiteren chemischen Reaktionen teilnehmen kann, was es zu einem vielseitigen Baustein in der organischen Synthese macht. Die (R)-Konfiguration zeigt die spezifische Stereochemie der Aminosäure an, die entscheidend für die Aufrechterhaltung der biologischen Aktivität und der strukturellen Integrität von Peptiden ist. Darüber hinaus wird diese Verbindung häufig in der Entwicklung von Arzneimitteln und biologisch aktiven Verbindungen eingesetzt, da sie in der Lage ist, stabile Peptidbindungen zu bilden und mit verschiedenen Kupplungsreagenzien kompatibel ist. Insgesamt dient (R)-N-FMOC-2-Bromphenylalanin als wichtiges Werkzeug im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidforschung.
Formel:C24H20BrNO4
InChl:InChI=1/C24H20BrNO4/c25-21-12-6-1-7-15(21)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-20-18-10-4-2-8-16(18)17-9-3-5-11-19(17)20/h1-12,20,22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
SMILES:c1ccc(c(c1)C[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)Br
Synonyme:
  • Fmoc-D-2-Bromophenylalanine
  • Fmoc-2-Bromo-D-phenylalanine
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