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CAS 220497-81-4

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(R)-N-FMOC-3-Bromphenylalanin

Beschreibung:
(R)-N-FMOC-3-Bromphenylalanin ist ein Derivat der Aminosäure Phenylalanin, das modifiziert wurde, um einen 3-Brom-Substituenten im aromatischen Ring und eine Fluorenylmethyloxycarbonyl (FMOC) Schutzgruppe an der Aminogruppe zu enthalten. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo die FMOC-Gruppe als Schutzgruppe dient, die unter basischen Bedingungen selektiv entfernt werden kann. Die Anwesenheit des Bromatoms kann die Reaktivität der Verbindung erhöhen und weitere chemische Modifikationen erleichtern. Als chirale Molekül zeigt (R)-N-FMOC-3-Bromphenylalanin eine spezifische optische Aktivität, die in der Synthese biologisch aktiver Peptide wichtig ist. Ihre strukturellen Merkmale tragen zu ihrer Nützlichkeit in der Forschung und in pharmazeutischen Anwendungen bei, insbesondere bei der Entwicklung von peptidbasierten Arzneimitteln. Die Verbindung wird im Allgemeinen mit den üblichen Sicherheitsvorkehrungen im Labor behandelt, wie andere chemische Substanzen, um potenzielle Gefahren im Zusammenhang mit ihrer Verwendung zu mindern.
Formel:C24H20BrNO4
InChl:InChI=1/C24H20BrNO4/c25-16-7-5-6-15(12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@H](Cc1cccc(c1)Br)C(=O)O)O
Synonyme:
  • Fmoc-D-3-Bromophenylalanine
  • Fmoc-3-Bromo-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-Phe(3-Br)-OH
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