CAS 220620-09-7: Tigecyclin
Beschreibung:Tigecyclin ist ein Breitband-Glycylcyclin-Antibiotikum, das strukturell mit Tetracyclinen verwandt ist und hauptsächlich zur Behandlung verschiedener bakterieller Infektionen eingesetzt wird, insbesondere solcher, die durch multiresistente Organismen verursacht werden. Es zeigt einen einzigartigen Wirkmechanismus, indem es die bakterielle Proteinsynthese durch Bindung an die 30S-ribosomale Untereinheit hemmt und somit die Einbindung von Aminosäuren in Peptide verhindert. Tigecyclin ist wirksam gegen eine Vielzahl von grampositiven und gramnegativen Bakterien, einschließlich einiger Stämme von methicillin-resistentem Staphylococcus aureus (MRSA) und vancomycin-resistentem Enterococcus (VRE). Es wird typischerweise intravenös verabreicht und ist angezeigt bei komplizierten Haut- und Hautstrukturinfektionen, komplizierten intraabdominalen Infektionen und community-acquired pneumonia. Tigecyclin hat eine relativ niedrige orale Bioverfügbarkeit, weshalb die parenterale Verabreichung bevorzugt wird. Zu den Nebenwirkungen können Übelkeit, Erbrechen und eine mögliche Erhöhung der Leberenzyme gehören. Aufgrund seiner breiten Aktivität und Wirksamkeit gegen resistente Stämme spielt Tigecyclin eine entscheidende Rolle bei der Behandlung schwerer Infektionen, obwohl seine Anwendung oft auf spezifische Fälle beschränkt ist, um das Risiko der Entwicklung von Resistenzen zu verringern.
Formel:C29H39N5O8
InChl:InChI=1S/C29H39N5O8/c1-28(2,3)31-11-17(35)32-15-10-16(33(4)5)13-8-12-9-14-21(34(6)7)24(38)20(27(30)41)26(40)29(14,42)25(39)18(12)23(37)19(13)22(15)36/h10,12,14,21,31,36,38-39,42H,8-9,11H2,1-7H3,(H2,30,41)(H,32,35)/t12-,14-,21-,29-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=FPZLLRFZJZRHSY-HJYUBDRYSA-N
SMILES:O=C(N)C=1C(=O)C2(O)C(O)=C3C(=O)C=4C(O)=C(C=C(C4CC3CC2C(C1O)N(C)C)N(C)C)NC(=O)CNC(C)(C)C
- Synonyme:
- 2-Naphthacenecarboxamide, 4,7-bis(dimethylamino)-9-[[[(1,1-dimethylethyl)amino]acetyl]amino]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-, (4S,4aS,5aR,12aS)-
- GAR 936
- 2-Naphthacenecarboxamide, 4,7-bis(dimethylamino)-9-[[2-[(1,1-dimethylethyl)amino]acetyl]amino]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-, (4S,4aS,5aR,12aS)-
- WAY-GAR 936
- (4S,4aS,5aR,12aS)-4,7-Bis(dimethylamino)-9-[[2-[(1,1-dimethylethyl)amino]acetyl]amino]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
