CAS 2208-40-4

6-Sulfatoxymelatonin

Beschreibung:

6-Sulfatoxymelatonin, mit der CAS-Nummer 2208-40-4, ist ein Metabolit von Melatonin, einem Hormon, das hauptsächlich von der Zirbeldrüse produziert wird und die Schlaf-Wach-Zyklen reguliert. Diese Verbindung ist durch ihre Sulfonatgruppe gekennzeichnet, die ihre Löslichkeit in Wasser im Vergleich zu ihrer Ausgangsverbindung, Melatonin, erhöht. Sie kommt typischerweise in biologischen Flüssigkeiten vor und wird häufig als Biomarker für die Melatoninproduktion und Studien zum zirkadianen Rhythmus verwendet. Die Substanz weist antioxidative Eigenschaften auf und spielt eine Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen, einschließlich der Schlafregulation und der Immunantwort. Ihre Synthese umfasst die Sulfatierung von Melatonin, die in der Leber erfolgt. In der Forschung wird 6-Sulfatoxymelatonin häufig in Urinproben gemessen, um die Melatoninspiegel und Störungen des zirkadianen Rhythmus zu bewerten. Die Verbindung wird im Allgemeinen als sicher angesehen, aber ihre Wirkungen können je nach individuellen Stoffwechselunterschieden und Gesundheitszuständen variieren. Insgesamt dient 6-Sulfatoxymelatonin als wichtiger Indikator in der Chronobiologie und der Schlafforschung.

Formel: C₁₃H₁₆N₂O₆S

InChl: InChI=1/C13H16N2O6S/c1-8(16)14-4-3-9-7-15-11-6-13(21-22(17,18)19)12(20-2)5-10(9)11/h5-7,15H,3-4H2,1-2H3,(H,14,16)(H,17,18,19)

InChI Key: InChIKey=QQEILXDLZRLTME-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(CNC(C)=O)C=1C=2C(=CC(OS(=O)(=O)O)=C(OC)C2)NC1

Synonyme:

• 6-Hydroxymelatonin sulfate
• Acetamide, N-[2-(6-hydroxy-5-methoxyindol-3-yl)ethyl]-, hydrogen sulfate (ester)
• Acetamide, N-[2-(6-hydroxy-5-methoxyindol-3-yl)ethyl]-, hydrogen sulfate
• N-[2-[5-Methoxy-6-(sulfooxy)-1H-indol-3-yl]ethyl]acetamide
• Acetamide, N-[2-[5-methoxy-6-(sulfooxy)-1H-indol-3-yl]ethyl]-
• 6-SULFATOXYMELATONIN
• sulfuric acid [3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indol-6-yl] ester
• 6-(SULFONYLOXY)MELATONIN
• [3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indol-6-yl] hydrogen sulfate

N-[2-[5-Methoxy-6-(sulfooxy)-1H-indol-3-yl]ethyl]acetamide

CAS: 2208-40-4

Formel: C₁₃H₁₆N₂O₆S

Molekulargewicht: 328.3409

Ref: IN-DA003AM3

6-Sulfatoxy Melatonin-d4 (Major) Sodium Salt

Kontrolliertes Produkt

CAS: 2208-40-4, 76290-78-3

Stability Hygroscopic
Applications A labelled metabolite of Melatonin (S689050).
References Huether, G., et al.: Life Sci., 51, 945 (1992), Holmes, M., et al.: J. Clin. Oncol., 18, 3668 (2000), Roth, G., et al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 86, 3292 (2001),

Formel: C₁₃D₄H₁₁N₂O₆S·Na

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 354.35

Ref: TR-S689052