CAS 221287-92-9

β-D-Glucopyranosiduronsäure, 2-[[(5-nitro-2-thiazolyl)amino]carbonyl]phenyl, methylester, 2,3,4-triacetat

Beschreibung:

β-D-Glucopyranosiduronsäure, 2-[[(5-nitro-2-thiazolyl)amino]carbonyl]phenyl, methylester, 2,3,4-triacetat, identifiziert durch die CAS-Nummer 221287-92-9, ist eine komplexe organische Verbindung, die durch ihr modifiziertes Glucuronsäuregerüst mit verschiedenen funktionellen Gruppen gekennzeichnet ist. Diese Substanz weist einen Thiazolring auf, der zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt, sowie eine Nitrogruppe, die ihre Reaktivität und Löslichkeit erhöhen kann. Das Vorhandensein mehrerer Acetatgruppen deutet darauf hin, dass sie acetylierte wurde, was ihre Stabilität und Interaktion mit biologischen Systemen beeinflussen kann. Die Methylesterfunktionalität deutet darauf hin, dass sie im Vergleich zu ihrer freien Säureform unterschiedliche Löslichkeitseigenschaften aufweisen könnte. Solche Modifikationen zielen oft darauf ab, die pharmakokinetischen Eigenschaften zu verbessern, wodurch die Verbindung potenziell nützlich in der medizinischen Chemie sein könnte. Insgesamt deutet die Struktur dieser Verbindung darauf hin, dass sie Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung oder als biochemische Sonde haben könnte, obwohl spezifische biologische Aktivitäten durch experimentelle Studien bewertet werden müssten.

Formel: C₂₃H₂₃N₃O₁₃S

InChl: InChI=1S/C23H23N3O13S/c1-10(27)35-16-17(36-11(2)28)19(37-12(3)29)22(39-18(16)21(31)34-4)38-14-8-6-5-7-13(14)20(30)25-23-24-9-15(40-23)26(32)33/h5-9,16-19,22H,1-4H3,(H,24,25,30)/t16-,17-,18-,19+,22+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=JZMCAGQTKJRRDM-NJCLPOECSA-N

SMILES: O(C(C)=O)[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](C(OC)=O)O[C@H]1OC2=C(C(NC=3SC(N(=O)=O)=CN3)=O)C=CC=C2

Synonyme:

• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 2-[[(5-nitro-2-thiazolyl)amino]carbonyl]phenyl, methyl ester, 2,3,4-triacetate

Methyl 1-[[2-N-(5-Nitrothiazolyl)carboxamido]phenyl]-2,3,4- tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate

Kontrolliertes Produkt

CAS: 221287-92-9

Applications An intermediate in the synthesis of the metabolite of Nitazoxanide.
References Honma, K., et al.: Chem. Pharm. Bull., 24, 394 (1976), Dubreuil, L., et al.: Antimicrob. Agents Chemother., 40, 2266 (1996), Stockis, A., et al.: Int. J. Clin. Pharmacol. Ther., 34, 349 (1996),

Formel: C₂₃H₂₃N₃O₁₃S

Farbe und Form: Yellow

Molekulargewicht: 581.51

Ref: TR-M325820