CAS 22144-77-0: (-)-Cytochalasin D

Beschreibung: (-)-Cytochalasin D ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus verschiedenen Pilzarten, insbesondere aus der Gattung *Helminthosporium*, gewonnen wird. Es ist bekannt für seine Fähigkeit, die Polymerisation von Aktin zu hemmen, was eine entscheidende Rolle in verschiedenen zellulären Prozessen spielt, einschließlich Zellteilung, Beweglichkeit und Formerhaltung. Die Verbindung weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen Laktonring und mehrere funktionelle Gruppen gekennzeichnet ist, was zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Als potenter Störer des Zytoskeletts wurde (-)-Cytochalasin D umfassend auf seine Auswirkungen auf Zellmorphologie und -bewegung untersucht, was es zu einem wertvollen Werkzeug in der Zellbiologieforschung macht. Es wird häufig in Laborumgebungen verwendet, um die Dynamik des Zytoskeletts und dessen Implikationen in verschiedenen physiologischen und pathologischen Prozessen zu untersuchen. Darüber hinaus hat (-)-Cytochalasin D aufgrund seiner biologischen Eigenschaften potenzielle Anwendungen in der Krebsforschung und der therapeutischen Entwicklung, obwohl seine Verwendung durch seine Toxizität und die Notwendigkeit einer sorgfältigen Handhabung in experimentellen Kontexten eingeschränkt ist.

Formel: C₃₀H₃₇NO₆

InChl: InChI=1/C30H37NO6/c1-17-10-9-13-22-26(33)19(3)18(2)25-23(16-21-11-7-6-8-12-21)31-28(35)30(22,25)24(37-20(4)32)14-15-29(5,36)27(17)34/h6-9,11-15,17-18,22-26,33,36H,3,10,16H2,1-2,4-5H3,(H,31,35)/b13-9-,15-14-/t17-,18+,22-,23-,24+,25-,26+,29+,30?/m1/s1

InChI Key: InChIKey=SDZRWUKZFQQKKV-JHADDHBZSA-N

SMILES: O=C(OC1C=CC(O)(C(=O)C(C)CC=CC2C(O)C(=C)C(C)C3C(NC(=O)C123)CC=4C=CC=CC4)C)C

Synonyme:

• (3R,3aS,4R,6R,6aS,7Z,10R,12S,13Z,15S)-3-benzyl-6,12-dihydroxy-4,10,12-trimethyl-5-methylidene-1,11-dioxo-2,3,3a,4,5,6,6a,9,10,11,12,15-dodecahydro-1H-cycloundeca[d]isoindol-15-yl acetate
• (3S,3aR,4S,6S,6aR,7E,10S,12R,13E,15R,15aR)-15-(Acetyloxy)-3,3a,4,5,6,6a,9,10,12,15-decahydro-6,12-dihydroxy-4,10,12-trimethyl-5-methylene-3-(phenylmethyl)-1H-cycloundec[d]isoindole-1,11(2H)-dione
• (7E,13E)-3-benzyl-6,12-dihydroxy-4,10,12-trimethyl-5-methylidene-1,11-dioxo-2,3,3a,4,5,6,6a,9,10,11,12,15-dodecahydro-1H-cycloundeca[d]isoindol-15-yl acetate
• (7E,13Z)-3-benzyl-6,12-dihydroxy-4,10,12-trimethyl-5-methylidene-1,11-dioxo-2,3,3a,4,5,6,6a,9,10,11,12,15-dodecahydro-1H-cycloundeca[d]isoindol-15-yl acetate
• 1H-Cycloundec[d]isoindole-1,11(2H)-dione, 15-(acetyloxy)-3,3a,4,5,6,6a,9,10,12,15-decahydro-6,12-dihydroxy-4,10,12-trimethyl-5-methylene-3-(phenylmethyl)-, (3S,3aR,4S,6S,6aR,7E,10S,12R,13E,15R,15aR)-
• 1H-Cycloundec[d]isoindole-1,11(2H)-dione, 15-(acetyloxy)-3,3a,4,5,6,6a,9,10,12,15-decahydro-6,12-dihydroxy-4,10,12-trimethyl-5-methylene-3-(phenylmethyl)-, [3S-(3R*,3aS*,4R*,6R*,6aS*,7E,10R*,12S*,13E,15S*,15aS*)]-
• 3-benzyl-6,12-dihydroxy-4,10,12-trimethyl-5-methylidene-1,11-dioxo-2,3,3a,4,5,6,6a,9,10,11,12,15-dodecahydro-1H-cycloundeca[d]isoindol-15-yl acetate
• Cytochalasin D, Zygusporium mansonii
• NSC 209835
• Zygosporin A
• [11]Cytochalasa-6(12),13,19-triene-1,17-dione, 21-(acetyloxy)-7,18-dihydroxy-16,18-dimethyl-10-phenyl-, (7S,13E,16S,18R,19E,21R)-
• cytochalasin D

Cytochalasin D

CAS: 22144-77-0

• Formel: C₃₀H₃₇NO₆
• Reinheit: By hplc: 99.79% (Typical Value in Batch COA)
• Farbe und Form: white powder
• Molekulargewicht: 507.62g/mol

Cytochalasin D

CAS: 22144-77-0

• Formel: C₃₀H₃₇NO₆
• Reinheit: ≥ 97.0%
• Farbe und Form: White powder
• Molekulargewicht: 507.62

Cytochalasin D

CAS: 22144-77-0

Cytochalasin D inhibits actin, chondrogenesis, fertilization, tumor growth, and phagocytosis; may increase B16 melanoma metastasis.

• Formel: C₃₀H₃₇NO₆
• Farbe und Form: Needles From Acetone-Petroleum Ether Physical Description Needles Or Fluffy White Powder (Ntp 1992)
• Molekulargewicht: 507.62

Cytochalasin D

CAS: 22144-77-0

• Formel: C₃₀H₃₇NO₆
• Reinheit: 95%~99%
• Molekulargewicht: 507.627

Cytochalasin D

CAS: 22144-77-0

Inhibits actin polymerization

• Formel: C₃₀H₃₇NO₆
• Reinheit: Min. 95%
• Farbe und Form: Powder
• Molekulargewicht: 507.62 g/mol