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CAS 22252-43-3

:

7-Aminodesacetoxycephalosporansäure

Beschreibung:
7-Aminodesacetoxycephalosporansäure (CAS 22252-43-3) ist ein entscheidendes Zwischenprodukt in der Synthese von Cephalosporin-Antibiotika, die weit verbreitet zur Behandlung bakterieller Infektionen eingesetzt werden. Diese Verbindung weist einen Beta-Lactam-Ring auf, der für Cephalosporine charakteristisch ist und für seine antibakterielle Aktivität unerlässlich ist. Sie besitzt eine Aminogruppe an der Position 7, die zu ihrer Reaktivität beiträgt und die Fähigkeit, weitere chemische Modifikationen durchzuführen, um verschiedene Cephalosporin-Derivate zu erzeugen. Die Struktur umfasst auch eine Deacetoxy-Gruppe, die sie von anderen Cephalosporinen unterscheidet. 7-Aminodesacetoxycephalosporansäure ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Pulver, das in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich ist, was es für pharmazeutische Anwendungen geeignet macht. Seine Stabilität und Reaktivität werden durch pH-Wert und Temperatur beeinflusst, die kritische Faktoren sind, die bei Lagerung und Handhabung berücksichtigt werden müssen. Diese Verbindung dient als wichtiger Baustein in der Entwicklung von semi-synthetischen Antibiotika und hebt ihre Bedeutung in der medizinischen Chemie und der pharmazeutischen Industrie hervor.
Formel:C8H10N2O3S
InChl:InChI=1S/C8H10N2O3S/c1-3-2-14-7-4(9)6(11)10(7)5(3)8(12)13/h4,7H,2,9H2,1H3,(H,12,13)/t4-,7-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=NVIAYEIXYQCDAN-CLZZGJSISA-N
SMILES:C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](N)C2=O)(SCC1C)[H]
Synonyme:
  • (6R,7R)-7-amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6R-trans)-7-amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6S,7S)-7-ammonio-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  • 3-Methyl-7-amino-Δ<sup>3</sup>-cephem-4-carboxylic acid
  • 3-Methyl-7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-amino-3-methyl-8-oxo-
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-amino-3-methyl-8-oxo-, (6R,7R)-
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-amino-3-methyl-8-oxo-, (6R-trans)-
  • 7-Adca
  • 7-Amino-3-deacetoxycephalosporanic acid
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