CAS 22348-32-9

(R)-α,α-Diphenylprolinol

Beschreibung:

(R)-α,α-Diphenylprolinol ist eine chirale organische Verbindung, die zur Klasse der Prolin-Derivate gehört. Sie zeichnet sich durch ihre beiden Phenylgruppen aus, die am α-Kohlenstoff der Prolinstruktur angebracht sind, was zu ihrer einzigartigen Stereochemie und potenziellen Anwendungen in der asymmetrischen Synthese beiträgt. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-weißer Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Dichlormethan löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Ihre chirale Natur macht sie wertvoll als Ligand in verschiedenen katalytischen Prozessen, insbesondere in enantioselektiven Reaktionen. Die Anwesenheit des Prolin-Rückgrats ermöglicht es ihr, an Wasserstoffbrückenbindungen und anderen Wechselwirkungen teilzunehmen, wodurch ihre Reaktivität und Selektivität in chemischen Umwandlungen erhöht wird. Darüber hinaus wurde (R)-α,α-Diphenylprolinol für seine Rolle bei der Entwicklung von Arzneimitteln und Agrochemikalien untersucht, was seine Bedeutung sowohl in der akademischen als auch in der industriellen Chemie zeigt. Sicherheitsdaten sollten für den Umgang und die Lagerung konsultiert werden, wie bei allen chemischen Substanzen.

Formel: C₁₇H₁₉NO

InChl: InChI=1S/C17H19NO/c19-17(16-12-7-13-18-16,14-8-3-1-4-9-14)15-10-5-2-6-11-15/h1-6,8-11,16,18-19H,7,12-13H2/t16-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=OGCGXUGBDJGFFY-MRXNPFEDSA-N

SMILES: [C@](O)([C@H]1CCCN1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3

Synonyme:

• (+)-2-(Diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine
• (+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
• (2R)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidinium
• (2R)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
• (R)-(+)- α,α-2-pyrrolidinemethanol
• (R)-(+)-2-(Diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine
• (R)-(+)-Alpha,Alpha-Diphenyl-2-Pyrrolidinemethanol
• (R)-(+)-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
• (R)-2-(diphenylhydroxymethylpyrrolidine)
• (R)-Diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol
• (R)-Diphenyl-2-pyrrolidinylmethanol
• (R)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
• (R)-α,α-Diphenylprolinol
• 2,2-diphenyl-(2R)-2-pyrrolidinemethanol
• 2-Pyrrolidinemethanol, α,α-diphenyl-, (2R)-
• 2-Pyrrolidinemethanol, α,α-diphenyl-, (R)-
• R-(+)alpha,alpha-diphenylprolinol
• R-Dpp
• alpha,alpha-Diphenyl-D-prolinol
• diphenyl[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• α,α-Diphenyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-prolinol

(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol

CAS: 22348-32-9

Formel: C₁₇H₁₉NO

Reinheit: >98.0%(GC)(T)

Farbe und Form: White to Almost white powder to crystal

Molekulargewicht: 253.35

Ref: 3B-D2365

(R)-1,1-Diphenylprolinol

CAS: 22348-32-9

Formel: C₁₇H₁₉NO

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 253.3389

Ref: IN-DA003C50

(R)-Diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol

CAS: 22348-32-9

(R)-Diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 253.34g/mol

Ref: 54-OR80131

(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 22348-32-9

Applications (R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol is proven to have amphetamine-like effects and is being used for recreational drug use. It is one of a new class of synthetic stimulants known as pipradol derivatives. It inibits neurite growth in PC12 cells which contributes to its neurotoxic effects. It is used as a reagent in the synthesis of (S)-duloxetine which is an antidepressant drug. It is used to prepare chiral Corey-Bakshi-Shibata catalyst which is used in organic synthesis.
References Coppola, M., et al.: Toxicol. Lett., 212, 57 (2012); Lee, S., et al.: B. Kor. Chem. Soc., 35, 1894 (2014); Kaizaki, A., J. Toxicol. Sci., 35, 375 (2010); Corey, E., et al.: J. Am Chem. Soc., 109, 5551 (1987);

Formel: C₁₇H₁₉NO

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 253.34

Ref: TR-D487380

(R)-(+)-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 22348-32-9

(R)-(+)-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol is a chiral reagent that is used to catalyze the hydrogenolysis of esters and amides. This reaction yields a mixture of the corresponding alcohol and acid. The reagent can also be used to deprotonate azides, yielding diphenylprolinol. The product can then be hydrolyzed with an alkaline solution to form a methyl ester or an ester hydrochloride. This process is useful for the preparation of chiral alcohols and amines.

Formel: C₁₇H₁₉NO

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 253.34 g/mol

Ref: 3D-FD50554

R-(+)-Diphenylprolinol

CAS: 22348-32-9

Reinheit: 98.0%

Farbe und Form: Solid, Off-white crystalline solid

Molekulargewicht: 253.34500122070312

Ref: 10-F037822