CAS 22348-64-7

(22S)-Hydroxycholesterin

Beschreibung:

(22S)-Hydroxycholesterin ist eine Sterolverbindung, die eine bedeutende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen spielt, insbesondere im Metabolismus von Cholesterin und Steroidhormonen. Sie ist durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe an der 22. Kohlenstoffposition des Cholesterin-Rückgrats gekennzeichnet, was sie von anderen Cholesterin-Derivaten unterscheidet. Diese Verbindung kommt typischerweise in tierischen Geweben vor und ist an der Regulierung der Cholesterin-Homöostase und zellulären Signalwegen beteiligt. (22S)-Hydroxycholesterin kann die Genexpression beeinflussen und wurde auf seine potenziellen Auswirkungen auf die kardiovaskuläre Gesundheit und Neurobiologie untersucht. Ihre molekulare Struktur trägt zu ihrer hydrophoben Natur bei, obwohl die Hydroxylgruppe einen gewissen Grad an Polarität verleiht, was es ihr ermöglicht, sowohl mit lipidischen als auch mit wässrigen Umgebungen zu interagieren. Die Verbindung ist auch von Interesse in der pharmakologischen Forschung aufgrund ihrer potenziellen Auswirkungen auf Zellproliferation und -differenzierung. Wie viele Sterole unterliegt (22S)-Hydroxycholesterin einer metabolischen Umwandlung, die seine biologische Aktivität und Funktion im Körper beeinflussen kann.

Formel: C₂₇H₄₆O₂

InChl: InChI=1/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25-,26-,27+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=RZPAXNJLEKLXNO-QUOSNDFLSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H]([C@H](CCC(C)C)O)C)[H])[H]

Synonyme:

• Cholest-5-ene-3β,22-diol, (20S,22S)-
• (22S)-22-Hydroxycholesterol
• Cholest-5-ene-3,22-diol, (3β,22S)-
• (22S)-Hydroxycholesterol
• (3β,22S)-Cholest-5-ene-3,22-diol
• (20S,22S)-Cholest-5-ene-3β,22-diol
• Cholest-5-ene-3β,22(S)-diol
• C05502
• 22BF-HYDROXYCHOLESTEROL
• 5-CHOLESTENE-3BETA,22[R]-DIOL
• (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-methyl-heptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 22(S)-HYDROXYCHOLESTEROL
• 5-CHOLESTENE-3BETA,22[S]-DIOL
• 3BETA,22BETA-DIHYDROXY-5-CHOLESTENE
• 22BETA-HYDROXYCHOLESTEROL
• 22-HYDROXYCHOLESTEROL (22R)
• 5-CHOLESTEN-3-BETA, 22(R)-DIOL
• 22[S]-Hydroxycholesterol (not deuterated)
• 22β-Hydroxy Cholesterol
• 22(R)-OH-CH
• CHOLEST-5-ENE-3,22(S)-DIOL;22(S)-HYDROXYCHOLESTEROL
• 22β-Hydroxycholesterol, 5-Cholestene-3β,22(S)-diol
• (5-Cholestene-322(S)-diol)
• CHOLEST-5-ENE-3BETA,22R-DIOL
• (22S)-Cholest-5-ene-3β,22-diol
• 22-ALPHA-HYDROXYCHOLESTEROL
• 5-CHOLESTEN-3-BETA, 22(S)-DIOL

Cholest-5-ene-3,22-diol, (3b,22S)-

CAS: 22348-64-7

Formel: C₂₇H₄₆O₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 402.6529

Ref: IN-DA00BCZK

22-β-Hydroxy Cholesterol

CAS: 22348-64-7

Formel: C₂₇H₄₆O₂

Molekulargewicht: 402.66

Ref: 4Z-C-5336

22(S)-Hydroxycholesterol

CAS: 22348-64-7

Formel: C₂₇H₄₆O₂

Reinheit: ≥ 95.0%

Farbe und Form: White to off-white powder or solid

Molekulargewicht: 402.65

Ref: 7W-GL1699

22b-Hydroxy Cholesterol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 22348-64-7

Applications The 22S-metabolite of Cholesterol (C432501). 22-Hydroxycholesterol inhibits chemokine receptor activity.
References Samson, M., et al.: J. Biol. Chem., 272, 24934 (1997), Mackay, C., et al.: Nature Immunol., 2, 95 (2001), Navenot, J., et al.: J. Mol. Biol., 313, 1181 (2001),

Formel: C₂₇H₄₆O₂

Farbe und Form: Off White Solid

Molekulargewicht: 402.65

Ref: TR-H918020

22β-Hydroxy cholesterol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 22348-64-7

22-Hydroxycholesterol is a product of cholesterol synthesis, which is formed by the side-chain cleavage of cholesterol. This compound has been shown to inhibit cholesterol acyltransferase and to be cytotoxic in vitro. 22-Hydroxycholesterol has also been shown to have an inhibitory effect on protein synthesis and on the activity of forskolin, an activator of adenylate cyclase that is involved in the regulation of cellular levels of cAMP. The antioxidant properties of 22-hydoxycholesterol may be due to its chemical structure, which includes a hydroxyl group. This compound also shows an insulin-sensitizing effect in mice fed a high fat diet.

Formel: C₂₇H₄₆O₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 402.65 g/mol

Ref: 3D-FH23943

22β-Hydroxycholesterol

CAS: 22348-64-7

Formel: C₂₇H₄₆O₂

Molekulargewicht: 402.66

Ref: ST-EA-CP-C71037

22(S)-hydroxy Cholesterol

CAS: 22348-64-7

22(S)-hydroxy Cholesterol is a synthetic oxysterol and a modulator of the liver X receptor (LXR). [1] t prevents monocyte chemoattractant protein 1 (MCP-1) expression induced by the LXR agonist GW 3965 in primary hepatocytes and downregulates mRNA expression of the LXR target genes CD36, ACSL1, and SCD-1 in human myotubes. It decreases triacylglycerol and diacylglycerol synthesis from labeled palmitate and acetate, respectively, in human myoblasts by 50% when used at a concentration of 10 uM. 22(S)-hydroxy Cholesterol also reduces fatty acid synthase (FAS) reporter activity through an LXR response element in the promoter region in COS-1 cells transfected with RXRα and LXRα and decreases the expression of MCP-1 and CCR2 in a mouse model of chronic ethanol consumption.[1] [2] Dietary supplementation of 22(S)-hydroxy cholesterol (30 mg/kg per day) leads to less body weight gain and lower liver triacylglycerol levels in rats when fed either a regular chow or high-fat diet as well as prevents an increase in plasma triacylglycerol levels resulting from a high-fat diet.[3]

Formel: C₂₇H₄₆O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 402.65

Ref: TM-T36130