CAS 22610-99-7

cis-Diethylstilbestrol

Beschreibung:

cis-Diethylstilbestrol (DES) ist ein synthetisches nicht-steroidales Östrogen, das zur Klasse der Stilbenverbindungen gehört. Es ist gekennzeichnet durch seine zwei Ethylgruppen, die an einem Stilben-Rückgrat angebracht sind, was zu seiner östrogenen Aktivität beiträgt. DES ist typischerweise ein weißes kristallines Feststoff, das in Wasser schlecht löslich, aber in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Seine chemische Struktur ermöglicht es ihm, an Östrogenrezeptoren zu binden und die Wirkungen natürlicher Östrogene im Körper nachzuahmen. Historisch wurde DES verschrieben, um Schwangerschaftskomplikationen zu verhindern und bestimmte Krebsarten zu behandeln; jedoch wurde seine Anwendung aufgrund der damit verbundenen Gesundheitsrisiken, einschließlich eines erhöhten Risikos für bestimmte Krebsarten und reproduktive Probleme bei im Mutterleib exponierten Nachkommen, weitgehend eingestellt. Die Verbindung hat eine relativ lange Halbwertszeit im Körper, was zu verlängerten östrogenen Effekten führt. Aufgrund seiner potenziellen Gesundheitsrisiken wird DES als gefährliche Substanz eingestuft, und seine Verwendung ist in vielen Ländern streng reguliert.

Formel: C₁₈H₂₀O₂

InChl: InChI=1S/C18H20O2/c1-3-17(13-5-9-15(19)10-6-13)18(4-2)14-7-11-16(20)12-8-14/h5-12,19-20H,3-4H2,1-2H3/b18-17-

InChI Key: InChIKey=RGLYKWWBQGJZGM-ZCXUNETKSA-N

SMILES: C(=C(\CC)/C1=CC=C(O)C=C1)(\CC)/C2=CC=C(O)C=C2

Synonyme:

• (Z)-3,4-Bis(4-hydroxyphenyl)-3-hexene
• (Z)-Des
• 4,4'-Stilbenediol,a,a'-diethyl-, (Z)- (8CI)
• 4,4′-Stilbenediol, α,α′-diethyl-, (Z)-
• 4,4′-[(1Z)-1,2-Diethyl-1,2-ethenediyl]bis[phenol]
• Phenol,4,4'-(1,2-diethyl-1,2-ethenediyl)bis-, (Z)-
• cis-Diethylstilbestrol
• Phenol, 4,4′-[(1Z)-1,2-diethyl-1,2-ethenediyl]bis-

cis-Diethylstilbestrol

CAS: 22610-99-7

Formel: C₁₈H₂₀O₂

Molekulargewicht: 268.36

Ref: 4Z-D-733

cis-Diethyl Stilbestrol

CAS: 22610-99-7

Stability Isomerizes rapidly in Benzene, Chloroform, and Ether.Keep Shielded from light.
Applications A synthetic, nonsteroidal estrogen.Recomended solvents are DMSO, DMF and ethanol, even in these solvents do not store in solution for any prolonged period of time.
References White, W. A. et. al.: J. Agric. Food Chem. 19(2), 388-390 (1971).

Formel: C₁₈H₂₀O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 268.35

Ref: TR-D445025